2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)
• 英文别名: 2-[3-bromo-5-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₃₂H₂₁BrN₄
• 分子量: 541.45
• InChiKey: XLEYOTUWBLZQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(3',5'-bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Ideal Bipolar Host Materials with Bis-benzimidazole Unit for Highly Efficient Solution-Processed Green Electrophosphorescent Devices

  摘要：

  An ideal host material with high triplet energy, suitable HOMO energy level, excellent thermal and electrochemical stability, and bipolar charge carrier transport ability was synthesized. A high external quantum efficiency of 13.7% and a luminance efficiency of 48.2 cd A(-1) with low efficiency roll-off were achieved in solution-processed green electrophosphorescent devices.

  DOI：

  10.1021/ol502531y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴间苯二甲酰二氯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)
  参考文献：
  名称：

  Organic light emitting host materials

  摘要：

  本文披露了由以下公式表示的化合物： 其中HT、ET和R1-R6如本文所述。还披露了所述化合物的组合物以及相关的有机发光二极管（OLED）器件。

  公开号：

  US09425408B2

文献信息

• 有机电致发光化合物及其应用、有机电致发光 器件
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN108276436B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及光电技术材料领域，具体而言，提供了一种有机电致发光化合物及其应用、有机电致发光器件。所述有机电致发光化合物的结构式如下所示：其中，G1、G2、G3、G4、G5和G6各自独立地为电子给体基团；D1和D2各自独立地为电子受体基团；R1和R2各自独立地为氢、C1‑C4的直链烷基或支链烷基、氰基或卤素中的任意一种。上述化合物能够用作溶液加工型热活化延迟荧光材料，可实现三线态激子到单线态激子跃迁，增加了三线态激子利用率；化合物中增加了电子受体基团，增加了载流子传输平衡性；该化合物具备足够高的分子量，可满足溶液法加工的要求。
• A novel dibenzimidazole-based fluorescent probe with high sensitivity and selectivity for copper ions
  作者：Jie Pan、Jianmin Yu、Suyu Qiu、Aiyun Zhu、Yan Liu、Xinxin Ban、Wen Li、Hui Yu、Liantai Li

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113018

  日期：2021.2

  A novel fluorescence probe TPA-BMZ for Cu2+, based on intramolecular charge transfer, was designed and synthesized. Probe was composed of triphenylamine as the fluorophore and benzimidazole derivative as the receptor. AFM measurement exhibits that TPA-BMZ possess an amorphous state without any crystallization, which benefits to its long-term stability due to application. Meanwhile, its optical character

  一种新型的Cu 2+荧光探针TPA-BMZ设计并合成了基于分子内电荷转移的分子式。探针由三苯胺作为荧光团和苯并咪唑衍生物作为受体组成。AFM测量显示，TPA-BMZ具有无结晶状态的无定形状态，这归因于其应用带来的长期稳定性。同时，对其光学特性进行了研究，结果表明，TPA-BMZ可以通过分子内电荷转移（ICT）识别铜离子，甚至可以用于检测海水中铜离子的存在。乔布的绘图曲线表明探针与铜的摩尔比为1：1。此外，从铜离子到探针的荧光滴定光谱中，可获得探针的检出限（0.094μM），复常数为6.57×10 -8M -1表现出对铜离子的高敏感性。此外，探针还用于检测自来水，河水和海水中的铜离子，这些离子在海水中具有潜在的应用前景。更重要的是，探头对铜离子的响应时间在1秒以内。
• Bipolar hosts for light emitting devices
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US09112159B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Some embodiments provide a compound represented by Formula 1: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently H, C1-C3 alkyl, or C1-3 perfluoroalkyl; HT is optionally substituted carbazoyl, optionally substituted phenylcarbazolyl, optionally substituted (phenylcarbazolyl)phenyl, optionally substituted phenylnaphthylamine, or optionally substituted diphenylamine; and ET optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted benzothiazol-2-yl, optionally substituted benzoxazol-2-yl, optionally substituted 3,3′-bipyridin-5-yl, optionally substituted quinolin-8-yl, optionally substituted quinolin-5-yl, or optionally substituted quinoxalin-5-yl. Other embodiments provide an organic light-emitting diode device comprising a compound of Formula 1.

  一些实施例提供了由化学式1代表的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT为可选择取代的咔唑基、可选择取代的苯基咔唑基、可选择取代的（苯基咔唑基）苯基、可选择取代的苯基萘胺基或可选择取代的二苯胺基；ET为可选择取代的苯并咪唑-2-基、可选择取代的苯并噻唑-2-基、可选择取代的苯并噁唑-2-基、可选择取代的3,3′-联吡啶-5-基、可选择取代的喹啉-8-基、可选择取代的喹啉-5-基或可选择取代的喹啉并[5,6-g]喹啉-5-基。其他实施例提供了一种包含化学式1的有机发光二极管器件。
• Solution-processed efficient deep-blue fluorescent organic light-emitting diodes based on novel 9,10-diphenyl-anthracene derivatives
  作者：Zhaohang Zhang、Wei Jiang、Xinxin Ban、Min Yang、Shanghui Ye、Bin Huang、Yueming Sun

  DOI：10.1039/c5ra00627a

  日期：——

  as host in the emitting layer, the doped deep-blue emitting device of CAC exhibited a turn-on voltage of 4.75 V, a maximum luminance efficiency of 3.03 cd A−1, a maximum power efficiency of 1.64 lm W−1 and a maximum external quantum efficiency of 2.81%. Our results demonstrate a promising approach to well-designed materials for use in deep-blue fluorescence OLED applications.

  合成了一系列带有苯并咪唑或咔唑基团作为取代基的9,10-二苯基蒽衍生物，并将其表征为有机发光二极管（OLED）的蓝色发光体。研究了它们的光学，电化学和热学性质，并评估了它们的分子结构与性质之间的关系。这些化合物都显示出高的玻璃化转变温度（Ť克≥195℃）和高分解温度（Ť d ≥494℃）。使用CAC作为荧光发射器的溶液处理的非掺杂器件显示最大发光效率为1.63 cd A -1，最大功率效率为0.77 lm W -1最大外部量子效率为1.53％。通过在发射层中引入1,3-双[4-叔丁基苯基-1,3,4-恶二唑基]亚苯基（OXD-7）：聚乙烯基咔唑（PVK）作为主体，CAC的掺杂深蓝色发射器件得以展示导通电压为4.75 V，最大亮度效率为3.03 cd A -1，最大功率效率为1.64 lm W -1，最大外部量子效率为2.81％。我们的结果证明了一种用于深蓝色荧光OLED应用的精心设计材料的有前途的方法。
• 化合物及其制备方法和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113831324B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种化合物及其制备方法和应用。本发明的化合物可以作为热激发延迟荧光材料用于制备有机电致发光器件。