2-ethoxy-1-(vinylsulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-(vinylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-vinylsulfonyl-2-ethoxypyrrolidine；1-ethenylsulfonyl-2-ethoxypyrrolidine
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: NAHQEILLWIVXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-(vinylsulfonyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性2-芳基-1-磺酰基吡咯烷衍生物作为细菌生物膜形成抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  通过独特的N-（4,4-二乙氧基丁基）乙磺酰胺分子内环化/氮杂-迈克尔反应，开发了新型1-[（（2-氨基乙基）磺酰基] -2-芳基吡咯烷酮的方法，该方法得益于高产率的靶标化合物，温和的反应条件，使用廉价且低毒的试剂，并允许胺和芳基部分的广泛变化。使用对DNA损伤有反应的全细胞发光细菌生物传感器进行生物测试表明，所有测试的化合物都不具有遗传毒性。被测试的化合物对海藻弧菌DSM 26054的生物膜形成有不同的影响。发现某些被测试的化合物可抑制细菌生物膜的生长，因此有望用于进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800490
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 2-氯乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethoxy-1-(vinylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Arbuzov和Aza-Michael反应合成1-（2-氨基乙基磺酰基）-2-磷酸吡咯烷及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过三氟化硼催化的2-乙氧基-1-（乙烯基磺酰基）吡咯烷与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应，然后通过氮杂-迈克尔反应，得到2-磷酰基-1-，合成了1-（2-氨基乙基磺酰基）-2-磷酸吡咯烷。 （乙烯基磺酰基）吡咯烷与仲胺。制备的1-（2-氨基乙基磺酰基）-2-磷酸吡咯烷对M-Hela肿瘤细胞系的细胞毒性与他莫昔芬相当，而对正常细胞系的细胞毒性则低两倍。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.028

文献信息

• Reaction of 4-Chloro-6-[1-(vinylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]benzene-1,3-diol with Some Amines
  作者：A. V. Smolobochkin、E. A. Anikina、A. S. Gazizov、L. I. Vagapova、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s107036321801022x

  日期：2018.1

  4-Chloro-6-[1-(vinylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]benzene-1,3-diol prepared by the reaction of 2-ethoxypyrrolidine with 4-chlororesorcinol was introduced into the aza-Michael reaction with various amines which led to the formation of new 1-sulfonyl-2-arylpyrrolidines

  将2-乙氧基吡咯烷与4-氯间苯二酚反应制得的4-氯-6- [1-（乙烯基磺酰基）吡咯烷-2-基]苯-1,3-二醇与各种胺一起引入氮杂-迈克尔反应，形成新的1-磺酰基-2-芳基吡咯烷
• Synthesis of 1-(2-aminoethylsulfonyl)-2-phosphorylpyrrolidines via consecutive Arbuzov and aza-Michael reactions and their antitumor activity
  作者：Roza Kh. Bagautdinova、Lilia I. Vagapova、Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Alexandra D. Voloshina

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.028

  日期：2019.11

  1-(2-Aminoethylsulfonyl)-2-phosphorylpyrrolidines have been synthesized via boron trifluoride-catalyzed Arbuzov reaction of 2-ethoxy-1-(vinylsulfonyl)pyrrolidine with triethyl phosphite followed by aza-Michael reaction of thus obtained 2-phosphoryl-1-(vinylsulfonyl)pyrrolidine with secondary amines. The cytotoxicity of the prepared 1-(2-aminoethylsulfonyl)-2-phosphorylpyrrolidines against M-Hela tumor

  通过三氟化硼催化的2-乙氧基-1-（乙烯基磺酰基）吡咯烷与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应，然后通过氮杂-迈克尔反应，得到2-磷酰基-1-，合成了1-（2-氨基乙基磺酰基）-2-磷酸吡咯烷。 （乙烯基磺酰基）吡咯烷与仲胺。制备的1-（2-氨基乙基磺酰基）-2-磷酸吡咯烷对M-Hela肿瘤细胞系的细胞毒性与他莫昔芬相当，而对正常细胞系的细胞毒性则低两倍。
• Self- and diol reactive formaldehyde-free crosslinking monomers and
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US04864055A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A compound represented by the following formula: ##STR1## wherein R is a C.sub.3 -C.sub.24 olefinically unsaturated organic radical having functionality which renders the nitrogen atom electron deficient, the olefinic unsaturation functionality being polymerizable, R.sup.1 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical, or R and R.sup.1 together with the nitrogen atom can form an olefinically unsaturated 5 to 7-member ring which has functionality that renders the nitrogen atom electron deficient and the olefinic unsaturation functionality is polymerizable, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or acyl radical, or R.sup.2 and R.sup.3 together are a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group, R.sup.4 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, acyl, ester, amide or acid group, and n is an integer from 1 to 10, provided n is not 1 when R is (meth)acryloyl, R.sup.2 and R.sup.3 are methyl and R.sup.1 and R.sup.4 are hydrogen.

  以下化合物的化学式：##STR1## 其中R是一个具有使氮原子电子亏损的官能团的C.sub.3-C.sub.24烯烃不饱和有机基团，烯烃不饱和官能团是可聚合的，R.sup.1是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基基团，或者R和R.sup.1与氮原子一起可以形成具有使氮原子电子亏损的官能团的烯烃不饱和5至7元环，烯烃不饱和官能团是可聚合的，R.sup.2和R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或酰基基团，或者R.sup.2和R.sup.3一起是C.sub.1-C.sub.4烷基撑链基团，R.sup.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基、酰基、酯、酰胺或酸基团，n是1到10的整数，当R为(meth)acryloyl，R.sup.2和R.sup.3为甲基，R.sup.1和R.sup.4为氢时，n不为1。
• Enamine-mediated Mannich reaction of cyclic <i>N</i>,<i>O</i>-acetals and amido acetals: the multigram synthesis of pyrrolidine alkaloid precursors
  作者：Rakhymzhan A. Turmanov、Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Tanzilya S. Rizbayeva、Danil D. Zapylkin、Julia K. Voronina、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Alexey V. Kurenkov、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1039/d2ob01276f

  日期：——

  The cooperative L-proline/Brønsted acid/base promoted reaction of 2-ethoxypyrrolidines or N-substituted 4,4-diethoxybutan-1-amines with methyl(alkyl/aryl)ketones for the synthesis of 2-(acylmethylene)pyrrolidine derivatives is reported. The key features of the developed protocol are gram-scale synthesis of the target compounds, easily available starting materials, operational simplicity and usage of

  报道了协同L-脯氨酸/布朗斯台德酸/碱促进 2-乙氧基吡咯烷或N-取代的 4,4-二乙氧基丁-1-胺与甲基（烷基/芳基）酮合成 2-（酰基亚甲基）吡咯烷衍生物. 所开发方案的主要特点是目标化合物的克级合成、易于获得的起始材料、操作简单和使用非昂贵试剂。
• Polymers of self- and hydroxyl reactive formaldehyde-free cyclic hemiamidal and hemiamide ketal crosslinking monomers
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0211432A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  A compound represented by the following formula: wherein R is a C3-C21 olefinically unsaturated organic radical having functionality which renders the nitrogen atom electron deficient, the olefinic unsaturation functionality being polymerizable, R' is hydrogen or a C1-C4 alkyl radical, or R and R' together with the nitrogen atom can form an olefinically unsaturated 5 to 7-member ring which has functionality that renders the nitrogen atom electron deficient and the olefinic unsaturation functionality is polymerizable, R2 and R3 are hydrogen, a C1-C4 alkyl or acyl radical, or R2 and R3 together are a C2-C4 alkylene group, R4 is hydrogen or a C1-C4 alkyl, acyl, ester, amide or acid group, and n is an integer from 1 to 10, provided n is not 1 when R is (meth)acryloyl, R2 and R3 are methyl and R' and R4 are hydrogen. Under acidic conditions the above compounds in which R' is hydrogen afford cyclic hemiamidals and hemiamide ketals of the following formula: The dialkyl acetal and ketal compounds and the cyclic hemiamidal and hemiamide ketal compounds can be homopolymerized or polymerized with other copolymerizable monomers.

  下式所代表的化合物： 其中 R 是 C3-C21 烯烃不饱和有机基，具有使氮原子缺电子的官能度，烯烃不饱和官能度可聚合、 R' 是氢或 C1-C4 烷基，或 R 和 R'与氮原子一起可形成烯烃不饱和 5 至 7 元环，该环具有使氮原子缺电子的官能度，且烯烃不饱和官能度可聚合、 R2 和 R3 是氢、C1-C4 烷基或酰基，或 R2 和 R3 合在一起是一个 C2-C4 烯基、 R4 是氢或 C1-C4 烷基、酰基、酯基、酰胺基或酸基，以及 n 是 1 到 10 的整数，但当 R 是（甲基）丙烯酰基、R2 和 R3 是甲基、R'和 R4 是氢时，n 不是 1。 在酸性条件下，R'为氢的上述化合物可生成下式的环半酰胺和半酰胺酮： 二烷基缩醛和缩酮化合物以及环半酰胺和半酰胺缩酮化合物可以均聚或与其他可共聚单体聚合。