N-[(E)-(4-dimethylaminophenyl)methyleneamino]-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[(E)-(4-dimethylaminophenyl)methyleneamino]-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O
• 分子量: 360.459
• InChiKey: HAXUMZADGPXFCP-HZHRSRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(4-dimethylaminophenyl)methyleneamino]-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzamide 在 chloramine T trihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{5-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  串联合成、细胞毒性和新型 1,3,4-恶二唑作为潜在胸苷酸合酶抑制剂的计算机研究

  摘要：

  使用两步串联方案制备了一系列新的吡咯连接的单和双（1,3,4-恶二唑）杂化物，连接到各种芳烃单元。因此，苯甲酰肼衍生物与适当的醛在乙醇中在 80°C 下缩合 60-150 分钟，得到相应的N- (苯甲酰腙)。在没有分离的情况下，之前的中间体在二甲基亚砜中在 180°C 在三水合氯胺存在下进行分子内氧化环化 90-200 分钟，得到目标杂化物。在体外检测了所有杂种对 MCF-7、HEPG2 和 Caco2 细胞系的细胞毒性。芳烃连接的杂化物4i和4j，连接到p-硝基和p-乙酰氧基单元是最有效的单元，在上述细胞系上测试时，IC 50值分别为 5.47 至 8.80 和 12.75 至 21.22 μM。在 5 和 7.5 μM 的测试浓度下，杂交4i以 72.3 和 91.3 的最佳抑制百分比抑制胸苷酸合酶 (TS)，而杂交4j显示出与参考培美曲塞相当的抑制活性。Hybrid 4j的抑制百分比为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200170
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-二甲基-吡-1-基)苯甲酰肼 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(E)-(4-dimethylaminophenyl)methyleneamino]-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  串联合成、细胞毒性和新型 1,3,4-恶二唑作为潜在胸苷酸合酶抑制剂的计算机研究

  摘要：

  使用两步串联方案制备了一系列新的吡咯连接的单和双（1,3,4-恶二唑）杂化物，连接到各种芳烃单元。因此，苯甲酰肼衍生物与适当的醛在乙醇中在 80°C 下缩合 60-150 分钟，得到相应的N- (苯甲酰腙)。在没有分离的情况下，之前的中间体在二甲基亚砜中在 180°C 在三水合氯胺存在下进行分子内氧化环化 90-200 分钟，得到目标杂化物。在体外检测了所有杂种对 MCF-7、HEPG2 和 Caco2 细胞系的细胞毒性。芳烃连接的杂化物4i和4j，连接到p-硝基和p-乙酰氧基单元是最有效的单元，在上述细胞系上测试时，IC 50值分别为 5.47 至 8.80 和 12.75 至 21.22 μM。在 5 和 7.5 μM 的测试浓度下，杂交4i以 72.3 和 91.3 的最佳抑制百分比抑制胸苷酸合酶 (TS)，而杂交4j显示出与参考培美曲塞相当的抑制活性。Hybrid 4j的抑制百分比为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200170