(S)-1-(3-aminobenzyl)-3-benzyl-5-phenyl-1H-benzo[e]-[1,4]diazepin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-1-(3-aminobenzyl)-3-benzyl-5-phenyl-1H-benzo[e]-[1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-1-[(3-aminophenyl)methyl]-3-benzyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O
• 分子量: 431.537
• InChiKey: WNBYVNPNUSRLSQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-aminobenzyl)-3-benzyl-5-phenyl-1H-benzo[e]-[1,4]diazepin-2(3H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-(3-((3-benzyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)methyl)phenyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,4-benzodiazepin-2-ones with antitrypanosomal activity

  摘要：

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesized and evaluated against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African trypanosomiasis. Benzodiazepines possessing a P2- transporter motif were found to have MIC values as low as 0.78 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 potassium tert-butylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(3-aminobenzyl)-3-benzyl-5-phenyl-1H-benzo[e]-[1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用苯二氮卓类肽模拟支架设计非肽类人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  缓激肽B2受体拮抗剂HOE 140（D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg）已用作从头设计和少量合成的模板1,4-苯并二氮杂-2-酮骨架的非肽先导化合物。已发现其中两种化合物在人缓激肽B2受体上表现出8.9和9.2 microM的中等K（i）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00015-3

文献信息

• The design of non-peptide human bradykinin B2 receptor antagonists employing the benzodiazepine peptidomimetic scaffold
  作者：Edward K. Dziadulewicz、Michael C. Brown、Andrew R. Dunstan、Wai Lee、Najeeb B. Said、Peter J. Garratt

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00015-3

  日期：1999.2

  The Bradykinin B2 receptor antagonist HOE 140 (D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg) has been used as a template for the de novo design and synthesis of a small number of non-peptide lead compounds based on the 1,4-benzodiazepin-2-one framework. Two of the compounds have been found to exhibit moderate K(i) values of 8.9 and 9.2 microM at the human Bradykinin B2 receptor.

  缓激肽B2受体拮抗剂HOE 140（D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg）已用作从头设计和少量合成的模板1,4-苯并二氮杂-2-酮骨架的非肽先导化合物。已发现其中两种化合物在人缓激肽B2受体上表现出8.9和9.2 microM的中等K（i）值。
• Synthesis and biological evaluation of 1,4-benzodiazepin-2-ones with antitrypanosomal activity
  作者：John Spencer、Rajendra P. Rathnam、Alan L. Harvey、Carol J. Clements、Rachel L. Clark、Michael P. Barrett、Pui Ee Wong、Louise Male、Simon J. Coles、Simon P. Mackay

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.010

  日期：2011.3

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesized and evaluated against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African trypanosomiasis. Benzodiazepines possessing a P2- transporter motif were found to have MIC values as low as 0.78 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.