双(三氟乙烯基)锌 | 105436-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 双(三氟乙烯基)锌
• 英文名称: bis(trifluorovinyl)zinc
• CAS: 105436-22-4
• 化学式: C₄F₆Zn
• 分子量: 227.424
• InChiKey: BRJSPRSTOFBKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟乙烯基)锌 、 8-acetyl-3-iododeuteroporphyrin dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以70%的产率得到8-acetyl-3-(trifluorovinyl)deuteroporphyrin dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine Analogs of Protoporphyrin Potentially Useful for Diagnosis and Therapy of Cancer. IV. Synthesis of (Trifluorovinyl)vinyl- and (1-Chloro-2,2-difluorovinyl)vinyldeuteroporphyrins.

  摘要：

  三氟或二氟氯原卟啉类似物（即标题中的化合物）被合成用于癌症的诊断和治疗。在碳酸钾存在下，3-或8-乙酰基二氢卟啉二甲酯（2和3）被碘化，得到相应的碘化合物（5和6）。在四（三苯基膦）钯存在下，碘化合物（5和6）与双（三氟乙烯基）锌反应，得到三氟乙烯基衍生物（7和8），收率较高。用硼氢化钠还原7和8的乙酰基，得到相应的羟乙基衍生物（9和10）。用甲磺酰氯和三乙胺使化合物（9和10）脱水，得到（三氟乙烯基）乙烯基二氢卟啉二甲酯（11和12）。在四（三苯基膦）钯存在下，用双（1-氯-2,2-二氟乙烯基）锌处理5和6，然后进行与上述类似的反应，得到（1-氯-2,2-二氟乙烯基）乙烯基二氢卟啉二甲酯（17和18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1326
• 作为产物：
  描述：

  (三氟乙烯基)碘化锌 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 双(三氟乙烯基)锌
  参考文献：
  名称：

  锂盐促四氟乙烯单烷基化制备三氟乙烯基化合物

  摘要：

  在碘化锂存在下用二乙基锌处理四氟乙烯 (TFE) 以中等产率得到 1,1,2-三氟-1-丁烯。然而，在没有碘化锂的情况下，亲核...

  DOI：

  10.1246/cl.130294

文献信息

• Direct Transformation of Tetrafluoroethylene to Trifluorovinylzinc via sp² C–F Bond Activation
  作者：Kotaro Kikushima、Yuusuke Etou、Ryohei Kamura、Ippei Takeda、Hideki Ito、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03189

  日期：2020.10.16

  Trifluorovinylzinc is a common synthetic intermediate for trifluorovinyl derivatives, including α,β,β-trifluorostyrenes and hexafluorobutadiene. Here, we report a novel synthetic approach for the formation of trifluorovinylzinc chloride via a C–F bond activation of tetrafluoroethylene (TFE), which is an industrially cost-effective bulk feedstock with a negligible GWP. The present system provides a

  三氟乙烯基锌是三氟乙烯基衍生物（包括α，β，β-三氟苯乙烯和六氟丁二烯）的常见合成中间体。在这里，我们报告了一种通过四氟乙烯（TFE）的CF键活化形成三氟氯乙烯锌的新颖合成方法，这是一种工业上具有成本效益的散装原料，其全球升温潜能值可忽略不计。本系统提供了以非常低的能量消耗制备各种三氟乙烯基衍生物的实用合成路线。
• Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI
  作者：Chongsoo Lim、Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

  日期：2014.3

  (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes are readily prepared from trifluorovinyl(trimethyl)silane. These hydro compounds are readily metalated at low temperatures to give a stable lithium intermediate which can be captured by tri-n-butylstannyl chloride to give (E)- and (Z)-1,2-difluoro-2trimethylsily1-1-(tri-n-butylstannyl)ethenes. The stannyl derivatives can be halogenated stereospecifically with iodobenzene dichloride and NBS to provide the (E)- and (Z)-1-halo-1,2-difluoro-2(trimethylsilyl)ethenes. The vinylsilanes can be readily converted in two steps to the titled synthons, (E)- and (Z)-2-halo-1,2-difluoro-l-iodoethenes by literature procedures. (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1(trimethylsilyl)ethenes boil 30 degrees C apart and are readily separated by fractional distillation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。
• 具有含氟(环)烯基的氟化合物的制造方法
  申请人：国立大学法人大阪大学

  公开号：CN105713023A

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供一种以卤化含氟(环)烯基锌化合物作为原料、以比以往更高的收率制造具有含氟(环)烯基的氟化合物的方法。本发明提供一种含有式(1)所示的卤化含氟(环)烯基锌化合物和式(2)所示的含氟锌化合物的组合物的制造方法，其包括：工序(1)，在选自镁及其合金中的1种以上的金属的存在下，使式(3)所示的含氟(环)烯烃与式：ZnX′2(式中，X′表示卤素)所示的卤化锌在液相中反应，由此得到含有上述卤化含氟(环)烯基锌化合物的液相；和工序(2)，将上述工序(1)中得到的液相与金属卤化物的不良溶剂混合，由此分离为含有上述卤化含氟(环)烯基锌化合物和上述含氟锌化合物的液相及含有金属卤化物的固体成分。式(1)式(2)式(3)。
• Synthesis of Fluorine Analogs of Protoporphyrin Potentially Useful for Diagnosis and Therapy of Cancer. Part 3. Synthesis of (2,2-Difluorovinyl)trifluorovinyl- and (1-Chloro-2,2-difluorovinyl)- (2,2-difluorovinyl)deuteroporphyrin
  作者：Itsumaro Kumadaki、Tsuyoshi Shigeoka、Yasuhisa Kuwahara、Kiyoko Watanabe、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.3987/com-99-s36

  日期：——
• Generation, spectroscopic detection, and chemical reactivity of fluorinated vinylcopper reagents
  作者：Donald J. Burton、Steven W. Hansen

  DOI：10.1021/ja00274a066

  日期：1986.7