6,13-etheno-5,6,7,12,13,14-hexahydropentacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,13-etheno-5,6,7,12,13,14-hexahydropentacene
• 英文别名: Hexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(11),4,6,8,13(22),15,17,19,23-nonaene
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: JHOLWKYHWFTBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-etheno-5,6,7,12,13,14-hexahydropentacene 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethenopentacene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF A PRECURSOR OLIGOCENE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN OLIGOCENE PRECURSEUR

  摘要：

  一种前体寡聚物，特别是五环芴的合成是一个两步过程。在第一步中，将α，β-二氢-α，β-乙烯基寡聚物与1,1-二烷氧基环戊二烯的Diels-Alder加合物形成。在第二步中，将这种Diels-Alder加合物转化为前体寡聚物，首先形成相应的酮化合物，然后可能被消除。所得的前体寡聚物可以通过热处理转化为寡聚物，特别是在将其溶液涂覆在基底上后。它适用于作为薄膜晶体管中的半导体材料。公式（I）。

  公开号：

  WO2004083160A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R)-5,6,7,8-tetrakis(chloromethyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6,13-etheno-5,6,7,12,13,14-hexahydropentacene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Generation of Pentacenes from Soluble 6,13-Dihydro-6,13-ethenopentacene Precursors by a Diels–Alder-retro-Diels–Alder Sequence with 3,6-Disubstituted Tetrazines

  摘要：

  3,6-Substituted tetrazines 2 (a: R-2 = 2-pyridyl or b: CO2Me) react with 2,3,9,10-(R-1)(4)-dihydro-6,13-ethenopentacene 3 in solution at elevated temperature to the corresponding pentacene 1 (a: R-1 = H, b: OBn, c: F).

  DOI：

  10.1021/jo202450u

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF A PRECURSOR OLIGOCENE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN OLIGOCENE PRECURSEUR
  申请人：KONINKL PHILIPS ELECTRONICS NV

  公开号：WO2004083160A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The synthesis of a precursor oligocene, particularly pentacene, is a two-step process. In the fist step the Diels-Alder adduct of the a,b-dihydro-a,b-etheno-oligocene with a 1,1-dialkoxy-cyclopentadiene is formed. In the second step this Diels-Alder adduct is converted into the precursor oligocene, in that first the corresponding keto-compound is formed, which may be eliminated thereafter. The resulting precursor oligocene can be converted to the oligocene with a heat treatment, particularly after providing a solution hereof on a substrate. It is suitable for use as semiconductor material in a thin-film transistor. Formula (I).

  一种前体寡聚物，特别是五环芴的合成是一个两步过程。在第一步中，将α，β-二氢-α，β-乙烯基寡聚物与1,1-二烷氧基环戊二烯的Diels-Alder加合物形成。在第二步中，将这种Diels-Alder加合物转化为前体寡聚物，首先形成相应的酮化合物，然后可能被消除。所得的前体寡聚物可以通过热处理转化为寡聚物，特别是在将其溶液涂覆在基底上后。它适用于作为薄膜晶体管中的半导体材料。公式（I）。
• [EN] NEW BICYCLO COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING FUSED AROMATIC COMPOUND USING THE SAME AND METHOD FOR FORMING FILM OF THE SAME<br/>[FR] COMPOSE BICYCLO, PROCEDE DE PRODUCTION D'UN COMPOSE AROMATIQUE FUSIONNE AU MOYEN DE CELUI-CI ET PROCEDE DE FORMATION D'UN FILM DE CELUI-CI
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2004078692A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  There is provided a method for producing highly purified fused aromatic ring compounds with high yield by a simpler method. A method for producing a fused aromatic ring compound comprising irradiating the bicyclo compound containing at least one bicyclo ring represented by formula (1) in a molecule with light to detach a leaving group X from a residual part to form an aromatic ring: wherein R1 and R3 each denotes a group to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring which may be substituted, together with a group to which each thereof is bonded; R2 and R4 each denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an ester group or a phenyl group; and X is a leaving group, which denotes a carbonyl group or -N=.

  提供了一种生产高纯度融合芳香环化合物的方法，该方法产率高且更简单。一种生产融合芳香环化合物的方法，包括用光辐照至少含有一个分子式（1）所表示的至少一个二环环的双环化合物，以从残留部分中脱离离去基团X形成芳香环：其中，R1和R3分别表示形成芳香环或可能被取代的杂环芳香环的基团，与它们各自结合的基团；R2和R4分别表示氢原子、烷基、烷氧基、酯基或苯基；X是一个离去基团，表示羰基或-N=。
• Thermal Generation of Pentacenes from Soluble 6,13-Dihydro-6,13-ethenopentacene Precursors by a Diels–Alder-retro-Diels–Alder Sequence with 3,6-Disubstituted Tetrazines
  作者：Rafael P. Bula、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/jo202450u

  日期：2012.4.6

  3,6-Substituted tetrazines 2 (a: R-2 = 2-pyridyl or b: CO2Me) react with 2,3,9,10-(R-1)(4)-dihydro-6,13-ethenopentacene 3 in solution at elevated temperature to the corresponding pentacene 1 (a: R-1 = H, b: OBn, c: F).