ethyl 6-methyl-2-{(4-nitrobenzyl)thio}-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-{(4-nitrobenzyl)thio}-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₆S
• 分子量: 456.479
• InChiKey: XIJSGKMYLZNXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 、 对硝基溴化苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以74%的产率得到ethyl 6-methyl-2-{(4-nitrobenzyl)thio}-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 介导的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮烷基化和酰化的简单选择性方法

  摘要：

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.12.006

文献信息

• A Cs2CO3-mediated simple and selective method for the alkylation and acylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：Salil Putatunda、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.006

  日期：2014.10

  excellent yields in the presence of Cs2CO3, a mild base. The method evidences a selective S-alkylation when using acyl chlorides as efficient acylating agents at room temperature on the 2-thioxo-dihydropyrimidone moiety. A possible mechanistic interpretation of the different selectivities in case of alkylation and acylation was done with the help of a geometry optimization process.

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。