(9R,10R)-2,6-dimethoxy-9,10-dihydro-9,10[1,2]-benzenoanthracene-9,10-dihydro-2,6-dimethoxy-9,10[1',2']-benzenoanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (9R,10R)-2,6-dimethoxy-9,10-dihydro-9,10[1,2]-benzenoanthracene-9,10-dihydro-2,6-dimethoxy-9,10[1',2']-benzenoanthracene
• 英文别名: (1R,8R)-4,11-dimethoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: YGDOITSAKCMZER-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6-二羟基蒽醌	anthraflavic acid	84-60-6	C14H8O4	240.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,10R)-2,6-dimethoxy-9,10-dihydro-9,10[1,2]-benzenoanthracene-9,10-dihydro-2,6-dimethoxy-9,10[1',2']-benzenoanthracene 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (9R,10R)-9,10-dihydro-9,10[1‘,2’]-benzenoanthracene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  [FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。

  公开号：

  WO2020018617A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (9R,10R)-2,6-dimethoxy-9,10-dihydro-9,10[1,2]-benzenoanthracene-9,10-dihydro-2,6-dimethoxy-9,10[1',2']-benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  [FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。

  公开号：

  WO2020018617A1

文献信息

• Triptycene-Based Chiral Macrocyclic Hosts for Highly Enantioselective Recognition of Chiral Guests Containing a Trimethylamino Group
  作者：Geng-Wu Zhang、Peng-Fei Li、Zheng Meng、Han-Xiao Wang、Ying Han、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/anie.201600911

  日期：2016.4.18

  A new class of chiral macrocyclic arene composed of three chiral 2,6‐dihydroxyltriptycene subunits bridged by methylene groups was designed and synthesized. Structural studies showed that the macrocyclic molecule adopts a hex‐nut‐like structure with a helical chiral cavity and highly fixed conformation. Efficient resolution was achieved through the introduction of chiral auxiliaries to give a couple

  设计并合成了一类由三个亚甲基桥接的手性2,6-二羟基三蝶烯亚基组成的新型手性大环芳烃。结构研究表明，大环分子采用六角螺母样结构，具有螺旋手性腔和高度固定的构象。通过引入手性助剂获得了两个对映纯大环化合物，这些化合物对三对含三甲氨基的手性化合物表现出高对映选择性，从而实现了高效拆分。
• Highly Luminescent Chiral Carbon Nanohoops via Symmetry Breaking with a Triptycene Unit: Bright Circularly Polarized Luminescence and Size‐Dependent Properties
  作者：Shengzhu Guo、Lin Liu、Xiaonan Li、Guoqin Liu、Yanqing Fan、Jing He、Zhe Lian、Huiji Yang、Xuebo Chen、Hua Jiang

  DOI：10.1002/smll.202308429

  日期：2024.4

  Chiral carbon nanohoops with both high fluorescence quantum yield and large luminescence dissymmetry factor are essential to the development of circularly polarized luminescence (CPL) materials. Herein, the rational design and synthesis of a series of highly fluorescent chiral carbon nanohoops TP-[8–13]CPPs via symmetry breaking with a chiral triptycene motif is reported. Theoretical calculations revealed

  兼具高荧光量子产率和大发光不对称因子的手性碳纳米环对于圆偏振发光（CPL）材料的开发至关重要。在此，报道了通过手性三蝶烯基序对称性破缺合理设计和合成一系列高荧光手性碳纳米环TP-[8-13]CPP。理论计算表明，随着尺寸的增加，打破纳米环的对称性会导致最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）出现独特的尺寸依赖性局域化，这与[n]的情况截然不同环对亚苯基。光物理研究表明，TP-[13]CPP 显示出尺寸依赖性发射，TP-[13]CPP 的荧光量子产率高达 92.9%，这是已报道的手性共轭碳纳米环中的最高值。高荧光量子产率可能归因于独特的无环和径向共轭以及高辐射跃迁率，这得到了理论研究的进一步支持。手性光学研究表明，手性TP-[n]CPP表现出明亮的CPL，由于高荧光量子产率，TP-[11]CPP的CPL亮度高达100.5 M -1 cm -1 。重要的是，研究揭示了 TP-[n]CPP
• Shape-Persistent Triptycene-Derived Pillar[6]arenes: Synthesis, Host–Guest Complexation, and Enantioselective Recognitions of Chiral Ammonium Salts
  作者：Guoqin Liu、Shengzhu Guo、Lin Liu、Yanqing Fan、Zhe Lian、Xuebo Chen、Hua Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01197

  日期：2023.7.21

  for the past few years. Here, we reported the synthesis of shape-persistent triptycene-derived pillar[6]arene (TP[6]). The single crystal structure analysis revealed that the macrocyclic molecule adopts a hexagonal structure, featuring a helical and electron-rich cavity capable of encapsulating electron-deficient guests. In order to obtain chiral TP[6] from an enantiomerically pure triptycene building

  在过去的几年里，构建具有新颖结构和优异性能的大环主体已成为一项有趣的事业。在这里，我们报道了形状持久的三蝶烯衍生的柱[6]芳烃（TP[6]）的合成。单晶结构分析表明，大环分子采用六方结构，具有螺旋形和富电子空腔，能够封装缺电子客体。为了从对映体纯的三蝶烯结构单元中获得手性TP[6]，通过将手性助剂引入三蝶烯骨架中，成功开发了手性三蝶烯的高效拆分方法。1 H NMR和等温滴定量热研究表明，手性TP[6]对四对含有三甲氨基的手性客体表现出对映选择性，这意味着在对映选择性识别领域具有重要的应用前景。
• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020018617A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In Formula I: Qa is CRX, SiRx, GeRx, PRX, or N; Qb is CRy, SiRy, GeRy, PRy, or N; R1, R2, and R3 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy, where adjacent R1 groups can be joined together to form a fused aromatic ring; Rx is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R6; Ry is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R7; R6 and R7 are the same or different and are NH2 ArNH2, or OArNH2; Ar is the same or different at each occurrence and is an unsubstituted or substituted C6-18 hydrocarbon aryl; m and n are the same or different and are an integer from 0-2, such that m + n < 2; x is an integer from 0-4; y and z are the same or different and are an integer from 0 to the maximum available.

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。