3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]propanoic acid；3-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JPCCLPSLWZALIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光照活化后，甲基醌醌前体烷基核糖核酸的肽核酸缀合物。

  摘要：

  用光反应性2-硝基苄基保护醌甲基化物前体2和3，并使用Huisgen点击反应将其与肽核酸（PNA）缀合。在365 nm处短暂照射后，开始与互补RNA链进行交联，并使用ALFexpress测序仪进行分析。当使用该方法时，凝胶温度对表观速率有重大影响。已知醌甲基化物与核苷酸形成瞬时以及稳定的键。尽管两者均在25°C下检测到，但在57°C下的分析仅记录了稳定类型的交联，表明烷基化动力学要慢得多。接头11允许我们将醌甲基化物连接到PNA / RNA双链体的内部位置，并以良好的效率捕获miR-20a模型。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00796
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

文献信息

• MEAT TENDERING USING FOOD GRADE NATURAL PRODUCTS FOR REDUCING MUSCLE CONTRACTION
  申请人：Empire Technology Development LLC

  公开号：US20170049134A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Compositions and methods that enhance tenderness in meat by reducing muscle contraction and rigor mortis following slaughter are disclosed. The compositions are natural products, including organic acids and polyphenols derived from natural sources, and derivatives and salts thereof.
• Synthesis and Antioxidant Effect of Caffeic Acid Analogues Bearing a Carboxy and Hydroxymethyl Group
  作者：Ju-Young Park、Seung-Woo Kim、Ho-Joon Park、Weon-Bin Im、Ja-Kyeong Lee、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

  日期：2010.12.20

  due to its suspected role as a human carcino- gen, based on testing in mice, 5-6 the need has arisen to develop an analogue with similar biological properties. With the goal of finding a new analogue of caffeic acid, we previously reported the synthesis of 1-hydroxy-2-pyridone analogues of caffeic acid by the application of bioisosterism and the evaluation of their antioxidant activities. 7

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7
• Peptide Nucleic Acid Conjugates of Quinone Methide Precursors Alkylate Ribonucleic Acid after Activation with Light
  作者：Jan-Erik Hornung、Nils Hellwig、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00796

  日期：2020.3.18

  Quinone methide precursors 2 and 3 were protected with a photoreactive 2-nitrobenzyl group and conjugated to peptide nucleic acids (PNA) using a Huisgen click reaction. After brief irradiation at 365 nm, cross-linking with complementary RNA strands started and was analyzed with an ALFexpress sequencer. When this method was used, the gel temperature had a major influence on apparent rates. Quinone methides

  用光反应性2-硝基苄基保护醌甲基化物前体2和3，并使用Huisgen点击反应将其与肽核酸（PNA）缀合。在365 nm处短暂照射后，开始与互补RNA链进行交联，并使用ALFexpress测序仪进行分析。当使用该方法时，凝胶温度对表观速率有重大影响。已知醌甲基化物与核苷酸形成瞬时以及稳定的键。尽管两者均在25°C下检测到，但在57°C下的分析仅记录了稳定类型的交联，表明烷基化动力学要慢得多。接头11允许我们将醌甲基化物连接到PNA / RNA双链体的内部位置，并以良好的效率捕获miR-20a模型。