8-acetoxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl acetate；(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl) acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• mdl: MFCD00235257
• 分子量: 234.208
• InChiKey: JIBPBANEKCMIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin	68454-15-9	C14H12O6	276.246
  7,8-二羟基-4-甲基香豆素	4-methyldaphnetin	2107-77-9	C10H8O4	192.171

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 rhizopus oryzae lipase 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-acetoxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Synthesis of Novel Partial Esters of a Bioactive Dihydroxy 4-Methylcoumarin by Rhizopus oryzae Lipase (ROL)

  摘要：

  通过将来自米根霉的脂肪酶悬浮于四氢呋喃（THF）中，在45°C下使用六种不同的酸酐作为酰化剂，观察到7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）的高选择性酰化反应。酰化反应选择性地发生在香豆素部分的两个羟基之一上，形成8-酰氧基-7-羟基-4-甲基香豆素，这些是研究动物中生物转化的重要生物活性分子，仅通过化学步骤非常难以获得。六种单酰化、单羟基的4-甲基香豆素已经通过生物催化合成并基于其光谱数据和X射线晶体分析得到鉴定。

  DOI：

  10.3390/molecules21111499

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Novel Partial Esters of a Bioactive Dihydroxy 4-Methylcoumarin by Rhizopus oryzae Lipase (ROL)
  作者：Vinod Kumar、Divya Mathur、Smriti Srivastava、Shashwat Malhotra、Neha Rana、Suraj Singh、Brajendra Singh、Ashok Prasad、Anjani Varma、Christophe Len、Ramesh Kuhad、Rajendra Saxena、Virinder Parmar

  DOI：10.3390/molecules21111499

  日期：——

  Highly regioselective acylation has been observed in 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin (DHMC) by the lipase from Rhizopus oryzae suspended in tetrahydrofuran (THF) at 45 °C using six different acid anhydrides as acylating agents. The acylation occurred regioselectively at one of the two hydroxy groups of the coumarin moiety resulting in the formation of 8-acyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarins, which are important bioactive molecules for studying biotansformations in animals, and are otherwise very difficult to obtain by only chemical steps. Six monoacylated, monohydroxy 4-methylcoumarins have been biocatalytically synthesised and identified on the basis of their spectral data and X-ray crystal analysis.

  通过将来自米根霉的脂肪酶悬浮于四氢呋喃（THF）中，在45°C下使用六种不同的酸酐作为酰化剂，观察到7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）的高选择性酰化反应。酰化反应选择性地发生在香豆素部分的两个羟基之一上，形成8-酰氧基-7-羟基-4-甲基香豆素，这些是研究动物中生物转化的重要生物活性分子，仅通过化学步骤非常难以获得。六种单酰化、单羟基的4-甲基香豆素已经通过生物催化合成并基于其光谱数据和X射线晶体分析得到鉴定。