diethyl 2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: CJYGODBMOSRPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 乙醇 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到ethyl (1RS,5RS,6RS)-5-cyano-4,4-diethoxy-2-oxo-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  二溴丙二酸二乙酯 、 苄烯丙二腈 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到diethyl 2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光通过光氧化还原催化通过双-SET诱导二溴丙二酸酯与烯烃的环丙烷化。

  摘要：

  我们在本文中报道了通过双-SET引起的可见光诱导的碳负离子的产生及其在烯烃的环丙烷化中的应用。这种新的合成环丙烷衍生物的合成方法是在温和的条件下，在露天的阳光下进行的，显示出诸如环境友好性和易于操作的特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08203f

文献信息

• Synthesis of<scp>d</scp>-mannitol-based crown ethers and their application as catalyst in asymmetric phase transfer reactions
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、György Keglevich、Alajos Grün、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.22800

  日期：2018.4

  A few new d‐mannitol‐based monoaza‐15‐crown‐5 type chiral lariat ethers and 18‐crown‐6 type macrocycles were synthesized. These crown compounds were used as phase transfer catalysts in asymmetric Michael addititons and in a Darzens condensation under mild conditions to afford the corresponding products in a few cases in good to excellent enantioselectivities. In the Michael addition of diethyl acetoxymalonate

  一些新的d基于-mannitol-单氮杂15-冠-5型手性套索醚和18-冠-6型大环合成。这些冠状化合物在温和条件下在不对称迈克尔加成反应中和在Darzens缩合反应中用作相转移催化剂，在少数情况下可提供具有良好至优异对映选择性的相应产物。在将乙酰氧基丙二酸二乙酯迈克尔加成反查尔酮，在将乙酰氨基丙二酸二乙酯添加至ß-硝基苯乙烯中，在溴代丙二酸二乙酯与亚苄基丙二腈的反应中，在溴代丙二酸二乙酯与2-亚苄基-1,3-茚满二酮的环丙烷化反应中，并且在α的Darzens凝聚中与苯甲醛-chloroacetophenone，39％，65％，99％，56％，和62％的最大的对映选择性，分别在存在下得到d -mannitol基于大环化合物作为催化剂。
• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• Electrocatalytic transformation of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles into dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、T. A. Zaimovskaya、A. N. Vereshchagin、S. V. Gorbunov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0008-6

  日期：2005.7

  Electrolysis of alcoholic solutions of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles in the presence of NaBr in an undivided cell gave dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids in 60–90% yields.

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。
• Periodic Mesoporous Organosilicas as Efficient Nanoreactors in Cascade Reactions Preparing Cyclopropanic Derivatives
  作者：Hang Huo、Yanqiu Jiang、Tingting Zhao、Junlei Wang、Defeng Li、Xianzhu Xu、Kaifeng Lin

  DOI：10.1002/asia.201900043

  日期：2019.5.2

  as the result of different sizes and compositions of the organosilica precursors. The three mesoporous organosilicas were applied as heterogeneous catalysts in the one‐pot cascade Knoevenagel and Michael cyclopropanic reactions for the synthesis of cyclopropanic derivatives and showed excellent activity and selectivity. The highest conversion was obtained with mesoporous catalyst (MC)‐HQ owing to its

  在这项工作中，通过缩合3-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷和对苯二酚（HQ），双酚A（BPA）或1,1'-bi-2-萘酚（BN）的偶联剂，合成了三种由氨基甲酸酯部分官能化的有机硅前体。这些有机硅前体在水热处理下，通过原硅酸四乙酯（TEOS）的共缩合和水解作用，在周期性介孔有机硅的框架内共价键合。用FTIR，XRD，热重/差热分析（​​TG / DTA），29 Si NMR，13表征了组成和物理性质。C NMR光谱学，SEM，TEM和BET技术。这些特征表明，由于有机硅前体的尺寸和组成不同，形成了三种不同的结构。三种介孔有机硅作为多相催化剂用于一锅级联Knoevenagel和Michael环丙烷反应中，用于合成环丙烷衍生物，并显示出优异的活性和选择性。与MC-BAP和MC-BN相比，由于介孔催化剂（MC）-HQ的有序介孔结构，最大表面积和最弱的有机连接基团立体反应，使其转化率最高。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes with activated dibromomethylene compounds mediated by lithium iodide or tetrabutylammonium salts
  作者：Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.049

  日期：2009.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyano and ester groups were promoted by Lil or tetrabutylammonium bromide to afford the corresponding cyclopropanes in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.