3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-trimethylsilyl-1-{9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluoren-9-yl}allene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-trimethylsilyl-1-{9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluoren-9-yl}allene
• 英文别名: (2-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-(9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-yl)vinyl)trimethylsilane；3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)-1-{9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluorenyl}allene；3,3-(diphenyl-2,2'-diyl)-1-trimethylsilyl-1-(9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluorenyl)allene
• 化学式: C₃₆H₃₄Si₂
• 分子量: 522.837
• InChiKey: LPPZGBGSHSMQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-trimethylsilyl-1-{9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluoren-9-yl}allene 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-bis(biphenyl-2,2'-diyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基和苯基取代的炔丙基丙二烯的不同反应模式：Fe 2（CO）9-和[Ag] +促进的环化

  摘要：

  二苯基-炔丙基亚丙基[3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-苯基-1- {9-[（苯基乙炔基）-9 H-芴基}亚芳基] 9的热重排生成双-芴基-双亚丙烯10经历电环化反应形成3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯12，其中重叠的芴基形成C 2对称性，炔丙基亚勒烯9与羰基铁反应生成形成15，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2该部分直接和通过桥连的═C（Ph）-C（═O）-键与具有苯基和螺旋键合的芴基取代基的环丁烯环相连。二苯基-炔丙基烯丙基9及其双（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基类似物2分别与Co 2（CO）8反应以分别提供相应的炔烃-Co 2（CO）6络合物14和13。二苯基-炔丙基烯丙基9或单（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基25的处理在甲醇或水中的硝酸银溶液中，将丙二烯环化到炔烃上，得到带有9-甲氧基或9-羟基芴基取代基的环戊二烯，该环戊二烯也螺旋键合至第二个芴基部分。3,3-（联苯-2

  DOI：

  10.1021/om9009872
• 作为产物：
  描述：

  9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-ol 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-trimethylsilyl-1-{9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluoren-9-yl}allene
  参考文献：
  名称：

  从艾伦烯到并四烯：甲硅烷基和卤代丙二烯及其二聚体的合成和结构研究

  摘要：

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600905

文献信息

• From Allenes to Tetracenes: A Synthetic and Structural Study of Silyl- and Halo-Allenes and Their Dimers
  作者：Emilie V. Banide、Bevin C. Molloy、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.200600905

  日期：2007.6

  and hydrolysis of 13d yields 3,3-(biphenyl-2,2′-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20), which forms successively the head-to-tail dimer 1-(9-fluorenylidene)-4-(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9′-[9H]fluorene] (21) and the tail-to-tail dimer trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-di(fluorenylidene)cyclobutane (23) both of which exhibit long (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) bonds. Treatment

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理
• A Novel Synthesis of Spirocyclopropenes from the Haloallene Derivatives with Alkanethiolate Ions
  作者：Takashi Toda、Masahiro Kuwana、Yoshitaka Ohhashi、Masaaki Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1997.21

  日期：1997.1

  Reactions of 1-bromo-1-substituted-2-(9-fluorenylidene)ethenes with alkanethiolate ions gava spiro[1-alkylthiocyclopropene-3,9′-fluorenes]. The bromoallene derived from 2,3-diphenylindene also afforded the corresponding spirocyclopropene compound.

  1-溴-1-取代-2-(9-芴基)乙烯与链烷硫醇离子gavaspiro[1-烷硫基环丙烯-3,9'-芴]的反应。衍生自 2,3-二苯基茚的溴丙二烯也提供相应的螺环丙烯化合物。
• 9-Ethynylfluoroenyl Radicals: Regioselective Dimerization and Post Ring-Cyclization Reactions
  作者：Shuhai Qiu、Youyu Zhang、Xiaobo Huang、Lipiao Bao、Youhua Hong、Zebing Zeng、Jishan Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02904

  日期：2016.12.2

  9-Ethynylfluorenyl radical derivatives were readily prepared in situ and underwent simultaneous intermolecular coupling reactions. Interestingly, the dimerization process took place in either a head-to-tail or a head-to-head mode between the acetylenic or the allenic resonance forms dependent on the terminal substituents, which could be well explained by their different spin distribution and steric hindrance effects

  9-乙炔基芴基自由基衍生物很容易就地制备并同时进行分子间偶联反应。有趣的是，二聚过程以头尾或头对头的方式在取决于末端取代基的炔属或烯丙二酮共振形式之间发生，这可以用它们不同的自旋分布和位阻来很好地解释。效果。产物的结构通过X射线晶体学和其他光谱分析证实。还发现新产生的二丙烯基二聚体在室温下进行了重排和环化反应，最终得到独特的二芴基亚环丁烯衍生物。
• Different Reactivity Patterns of Trimethylsilyl- and Phenyl-Substituted Propargylallenes: Fe₂(CO)₉- and [Ag]⁺-Promoted Cyclizations
  作者：Pascal Oulié、Lena Altes、Sandra Milosevic、Romain Bouteille、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om9009872

  日期：2010.2.8

  onto the alkyne to furnish a cyclopentadiene that bears a 9-methoxy- or 9-hydroxy-fluorenyl substituent and is also spiro-bonded to a second fluorenyl moiety. The reaction of 3,3-(biphenyl-2,2′-diyl)-1-bromo-1-phenylallene with Fe2(CO)9 yields the novel bicyclo[3.2.0]heptadienone 21, which possesses two phenyl groups and is also spiro-linked to two fluorenyl fragments. All new compounds were characterized

  二苯基-炔丙基亚丙基[3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-苯基-1- 9-[（苯基乙炔基）-9 H-芴基}亚芳基] 9的热重排生成双-芴基-双亚丙烯10经历电环化反应形成3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯12，其中重叠的芴基形成C 2对称性，炔丙基亚勒烯9与羰基铁反应生成形成15，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2该部分直接和通过桥连的═C（Ph）-C（═O）-键与具有苯基和螺旋键合的芴基取代基的环丁烯环相连。二苯基-炔丙基烯丙基9及其双（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基类似物2分别与Co 2（CO）8反应以分别提供相应的炔烃-Co 2（CO）6络合物14和13。二苯基-炔丙基烯丙基9或单（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基25的处理在甲醇或水中的硝酸银溶液中，将丙二烯环化到炔烃上，得到带有9-甲氧基或9-羟基芴基取代基的环戊二烯，该环戊二烯也螺旋键合至第二个芴基部分。3,3-（联苯-2