1,6-bis(biphenyl-2,2'-diyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene | 1072470-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,6-bis(biphenyl-2,2'-diyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene
• CAS: 1072470-25-7
• 化学式: C₃₆H₃₄Si₂
• 分子量: 522.837
• InChiKey: FFYLOCSKMPDMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  642.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(biphenyl-2,2'-diyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene 生成
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基和苯基取代的炔丙基丙二烯的不同反应模式：Fe 2（CO）9-和[Ag] +促进的环化

  摘要：

  二苯基-炔丙基亚丙基[3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-苯基-1- {9-[（苯基乙炔基）-9 H-芴基}亚芳基] 9的热重排生成双-芴基-双亚丙烯10经历电环化反应形成3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯12，其中重叠的芴基形成C 2对称性，炔丙基亚勒烯9与羰基铁反应生成形成15，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2该部分直接和通过桥连的═C（Ph）-C（═O）-键与具有苯基和螺旋键合的芴基取代基的环丁烯环相连。二苯基-炔丙基烯丙基9及其双（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基类似物2分别与Co 2（CO）8反应以分别提供相应的炔烃-Co 2（CO）6络合物14和13。二苯基-炔丙基烯丙基9或单（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基25的处理在甲醇或水中的硝酸银溶液中，将丙二烯环化到炔烃上，得到带有9-甲氧基或9-羟基芴基取代基的环戊二烯，该环戊二烯也螺旋键合至第二个芴基部分。3,3-（联苯-2

  DOI：

  10.1021/om9009872
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-trimethylsilyl-1-{9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9H-fluoren-9-yl}allene 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-bis(biphenyl-2,2'-diyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基和苯基取代的炔丙基丙二烯的不同反应模式：Fe 2（CO）9-和[Ag] +促进的环化

  摘要：

  二苯基-炔丙基亚丙基[3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-苯基-1- {9-[（苯基乙炔基）-9 H-芴基}亚芳基] 9的热重排生成双-芴基-双亚丙烯10经历电环化反应形成3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯12，其中重叠的芴基形成C 2对称性，炔丙基亚勒烯9与羰基铁反应生成形成15，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2该部分直接和通过桥连的═C（Ph）-C（═O）-键与具有苯基和螺旋键合的芴基取代基的环丁烯环相连。二苯基-炔丙基烯丙基9及其双（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基类似物2分别与Co 2（CO）8反应以分别提供相应的炔烃-Co 2（CO）6络合物14和13。二苯基-炔丙基烯丙基9或单（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基25的处理在甲醇或水中的硝酸银溶液中，将丙二烯环化到炔烃上，得到带有9-甲氧基或9-羟基芴基取代基的环戊二烯，该环戊二烯也螺旋键合至第二个芴基部分。3,3-（联苯-2

  DOI：

  10.1021/om9009872

文献信息

• Unexpected Dimerization of a Bis(fluorenyl)-bis(trimethylsilyl)-diallene to a Dihydroquatercyclopentadiene, an Octacyclic C₃₆ Fragment Corresponding to 60% of C₆₀: Reaction of the Diallene with Fe₂(CO)₉
  作者：Emilie V. Banide、Pascal Oulié、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om8005855

  日期：2008.11.10

  with NaF yields C60H36, 17 (the “parent” analogue of 15), whose C36 backbone can be mapped onto C60 and which represents 60% of the fullerene framework. The ligands 12 and 13 both react with di-iron nonacarbonyl to produce the novel complex 21, in which an (η5-fluorenyl)Fe(CO)2 moiety is linked both directly and via a bridging carbonyl to a cyclopentadiene ring bearing two trimethylsilyl substituents

  所述propargylallene 3,3'-亚联苯基-1-三甲基甲硅烷基-1-（9-三甲基甲硅烷）-9 ħ -fluorenylallene，12，经历热重整在回流的THF中，以相应的s-反-双（芴基）双（三甲基硅烷基）diallene ，13。相反，当在回流的甲苯中热解时，12环化形成二聚的环戊烯叉基卡宾，以提供四苯并二氢四环环戊二烯15。此外，治疗的13与氟化钠产生Ç 60 ħ 36，17（“父”的类似物15），的C- 36骨架可以被映射到Ç60，代表富勒烯框架的60％。配体12和13都用二铁nonacarbonyl反应产生的新的复合物21，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2部分直接和通过桥连到羰基环戊二烯环轴承二甲基硅联取代基和螺键联的芴基片段。所提出的机理涉及在形成环戊二烯环之前将配位的三甲基甲硅烷基炔基单元重排成亚乙烯基络合物。但是，配合物21相对不稳定，会发生氧化分解，损