2-benzyloxyethyl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxyethyl propiolate
• 英文别名: 2-phenylmethoxyethyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MIHTXFIEPIKZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl propiolate 、 二甲基亚砜 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-(benzyloxy)ethyl (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子炔烃的选择性双官能化：获得（E）-2-碘-3-（甲硫基）丙烯酸酯

  摘要：

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01287h
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 、 丙炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-benzyloxyethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Propiolate ester compound an acaricide containing the same as an active

  摘要：

  本发明提供了一种由式子I表示的丙炔酸酯化合物：##STR1## 其中，R.sub.1表示氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基或烷氧基；m为1至5的整数；Y表示--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --、--OCH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；Z表示C.sub.2-C.sub.6烷基，可用C.sub.1-C.sub.4烷基取代；当m为大于1的整数时，R.sub.1可以相同或不同。本发明还提供了一种包含上述化合物作为活性成分的杀螨剂和一种杀螨方法。

  公开号：

  US05502242A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 、 丙炔酸 、 苯 在 对甲苯磺酸 水 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 2-benzyloxyethyl propiolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 2.39 g of 2-benzyloxyethyl propiolate (compound 16)的产率得到2-benzyloxyethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Propiolate ester compound an acaricide containing the same as an active

  摘要：

  本发明提供了一种由式I表示的丙炔酸酯化合物：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基或烷氧基；m表示1到5的整数；Y表示--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --、--OCH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；Z表示C.sub.2-C.sub.6烷基，该烷基可以用C.sub.1-C.sub.4烷基取代；当m为大于1的整数时，R.sub.1可以相同或不同。本发明还提供了一种含有该化合物作为活性成分的杀螨剂以及一种杀螨方法。

  公开号：

  US05502242A1

文献信息

• A Mild and Rapid Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>β</i>-Sulfonyl Enoates from Sodium Sulfinates and Propargyl Esters
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Niannian Yi、Ruijia Wang、Hao Zhang、Lixin Lan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600429

  日期：2016.12

  Water‐promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)‐β‐sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, rapid and environmentally benign reaction procedure is reported.

  据报道，通过简单，温和，快速和对环境无害的反应程序，水促进了炔丙基酯的磺酰化反应，从而以极高的收率实现了高区域选择性和立体选择性形成（Z）-β-磺酰基烯醇酸酯。
• A direct catalyst-free and stereoselective sulfonylation of propargyl esters for efficient synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates in water
  作者：Jun Jiang、Yundong Wu、Ruijia Wang、Yongzhao He、Chonghui Xu、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.037

  日期：2016.12

  Water-promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)-β-sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, and environmentally benign reaction procedure without employing any ligand or additive is reported.

  据报道，通过简单，温和且对环境无害的反应程序，无需使用任何配体或添加剂，丙炔酸酯的水促进的磺酰化导致（Z）-β-磺酰基烯酸酯的高度区域选择性和立体选择性的形成，产率极高。
• Ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions
  作者：Chao Wu、Ling-Hui Lu、Ai-Zhong Peng、Guo-Kai Jia、Cun Peng、Zhong Cao、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00491a

  日期：——

  protocol for the synthesis of Z-vinyl thiocyanates through ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions has been developed. This process effectively avoids the use of organic solvents, metal catalysts and harsh reaction conditions. This reaction shows attractive characteristics such as operational simplicity, broad substrate

  通过使用水作为氢源，已开发了一种环保且实用的方案，可在最小的溶剂条件下通过超声促进的布朗斯台德酸离子液体催化的炔烃氢硫氰化来合成Z-乙烯基硫氰酸酯。该过程有效地避免了使用有机溶剂，金属催化剂和苛刻的反应条件。该反应显示出诱人的特性，例如操作简便，具有良好的优良收率的宽范围的底物，易于规模化生产和高能源效率以及可回收和可重复使用的催化剂。
• A propriolate ester compound, an acaricide containing the same as an active ingredient and an acaricidal method
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0637582A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  The present invention provides a propiolate ester compound represented by the formula I: wherein R₁ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄ alkyl group or a C₁-C₄ alkoxy group or alkoxy group; m denotes an integer of 1 to 5; Y represents -CH₂CH₂CH₂-, -OCH₂- or -CH₂O-; Z represents a C₂-C₆ alkylene group which may be substituted with a C₁-C₄ alkyl group; and R₁ may be the same or different, when m is an integer larger than 1. The invention also provides an acaricide containing the same as an active ingredient and an acaricidal method.

  本发明提供了一种由式 I 代表的丙炔酸酯化合物： 其中 R₁ 代表氢原子、卤素原子、C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基或烷氧基； m 表示 1 至 5 的整数； Y 代表-CH₂CH₂CH₂-、-OCH₂- 或 -CH₂O-； Z 代表可被 C₁-C₄ 烷基取代的 C₂-C₆ 亚烷基；以及 当 m 为大于 1 的整数时，R₁ 可以相同或不同。 本发明还提供了一种含有相同活性成分的杀螨剂和一种杀螨方法。
• US5502242A
  申请人：——

  公开号：US5502242A

  公开（公告）日：1996-03-26