hexyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: Hexyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: SGORGJPJFGJJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,4-二羟基苯乙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.5h， 以83%的产率得到hexyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的细菌脲酶抑制剂。

  摘要：

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.032

文献信息

• Synthesis and characterization of 3,4-dihydroxyphenyl acetic acid esters and study of their efficacy in bulk fish oil
  作者：Selva Sudha Arunachalam、Vaisali Chandrasekar、Prasanna D. Belur

  DOI：10.1016/j.foodchem.2024.138380

  日期：2024.5

  increasing their efficacy against oxidative degradation. This study aims to synthesize esters of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid (3,4-DHPA) using Amberlyst-15 and to study the application of these esters in refined fish oil. Lipophilic esters were synthesized by esterification and transesterification of 3,4-DHPA in various solvent systems. Esters of methanol, butanol and hexanol were obtained with percent

  天然抗氧化剂的亲脂化是一种行之有效的策略，可以增强散装油体系中的溶解度，从而提高其抗氧化降解的功效。本研究旨在使用 Amberlyst-15 合成 3,4-二羟基苯乙酸 (3,4-DHPA) 酯，并研究这些酯在精炼鱼油中的应用。通过3,4-DHPA在各种溶剂体系中的酯化和酯交换合成了亲脂性酯。甲醇、丁醇和己醇的酯的转化率分别为 81.1、69.3 和 78.8，并进行了分子表征和氧化剂测定。 3,4-DHPA 及其甲酯在储存 30 天后，TOTOX 值降低了 36%。研究发现酯中酰基链的长度对其功效和亲脂性有很大影响。这是首次报道 3,4-DHPA 及其亲脂性酯可增强鱼油的氧化稳定性。
• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。