4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromo-2-chloropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromo-2-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-(1-benzothiophen-2-yl)-5-bromo-2-chloropyrimidine
• 化学式: C₁₂H₆BrClN₂S
• 分子量: 325.616
• InChiKey: WHANFJKAMIVWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromo-2-chloropyrimidine 、 (4-aminophenyl)(4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)methanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-((4-(4-(pyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)phenyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型 2,4,5-三取代嘧啶作为具有体外抗血期寄生虫活性的血浆 PfGSK3/PfPK6 的强效双重抑制剂

  摘要：

  必需的疟原虫激酶Pf GSK3 和Pf PK6 被认为是新的药物靶点，可对抗对传统抗疟治疗不断上升的耐药性。在此，我们报告了IKK16作为Pf GSK3/ Pf PK6 双重抑制剂的发现，对血液阶段Pf 3D7 寄生虫具有活性。为了建立Pf PK6 和Pf GSK3 的构效关系，合成了 52 种类似物并评估了对Pf GSK3 和Pf PK6 的抑制作用，并进一步评估了强效抑制剂对血液和肝脏阶段寄生虫的活性。这最终导致发现了双Pf GSK3/Pf PK6 抑制剂23d ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 172/11 nM) 和23e ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 97/8 nM) 具有抗疟原虫活性 ( 23d Pf 3D7 EC 50 = 552 ± 37 nM 和23e Pf 3D7 EC 50 = 1400 ± 13 nM)。然而，当在一组人类激酶

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00996
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以98%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromo-2-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [4-(Benzo[B]Thiophen-2-Yl) Pyrimidin-2-Yl]-Amine Derivatives As Ikk-Beta Inhibitors For The Treatment Of Cancer And Inflammatory Diseases

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物：用于治疗癌症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20080306082A1

文献信息

• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。
• Aminopyrimidine compounds and methods of use
  申请人：Smith Leonard Adrian

  公开号：US20070185133A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，用于治疗由波洛样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组成物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。
• [4-(Benzo[B]thiophen-2-yl) Pyrimidin-2-yl]-amine derivatives as IKK-beta inhibitors for the treatment of cancer and inflammatory diseases
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07547691B2

  公开（公告）日：2009-06-16

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了I式化合物：在癌症和炎症性疾病的治疗中有用。
• WO2006/66172
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS PLK INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1831207B1

  公开（公告）日：2012-11-14