(+/-)-methyl benzyl-2-methanesulfinyl-3-oxo-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl benzyl-2-methanesulfinyl-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-2-methylsulfinyl-3-oxo-5-phenylpentanoate；methyl 2-benzyl-2-methylsulfinyl-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: KHNVKQWJHMSHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷亚磺酰氯化物 、 3-苯丙酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(+/-)-methyl benzyl-2-methanesulfinyl-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯将4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹啉酮转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的机理

  摘要：

  长期以来，人们已经知道亚硫酰氯可以有效地介导4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹诺酮向茚并[1,2- c ]异喹啉的转化。但是，这种独特转变的机制仍有待建立。证据表明，（1）二电子脱氢先于Fri​​edel-Crafts环化，（2）二电子脱氢通过H-4脱质子化，然后内酰胺部分进行O-亚磺酰化，而不是C-亚磺酰化。碳α到羧基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.072

文献信息

• On the mechanism of conversion of 4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)-isoquinolones to indeno[1,2-c]isoquinolines by thionyl chloride
  作者：Xiangshu Xiao、Andrew Morrell、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.072

  日期：2006.10

  It has been known for a long time that thionyl chloride can effectively mediate the transformation of 4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)-isoquinolones to indeno[1,2-c]isoquinolines. The mechanism of this unique transformation, however, remains to be established. Evidence is presented to demonstrate that (1) the two-electron dehydrogenation precedes Friedel–Crafts cyclization and (2) the two-electron

  长期以来，人们已经知道亚硫酰氯可以有效地介导4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹诺酮向茚并[1,2- c ]异喹啉的转化。但是，这种独特转变的机制仍有待建立。证据表明，（1）二电子脱氢先于Fri​​edel-Crafts环化，（2）二电子脱氢通过H-4脱质子化，然后内酰胺部分进行O-亚磺酰化，而不是C-亚磺酰化。碳α到羧基。