1-methyl-3-(methylsulfinyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(methylsulfinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-methylsulfinylindole；1-methyl-3-methylsulfinylindole
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: NHWDNFRUAHFPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷亚磺酰氯化物 、 3-iodo-1-methyl-1H-indole 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以44%的产率得到1-methyl-3-(methylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  系统评价亚砜作为亲核取代醇中的催化剂

  摘要：

  在深入研究一系列亚砜基化合物将醇转化为氯代烷烃的过程中，出现了（2-甲氧基苯基）甲基亚砜作为最佳的路易斯碱催化剂。尽管该催化剂可以合成多达50个转换量的苄基氯，但由于竞争的Pummerer重排，脂肪族醇不适合作为底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800907

文献信息

• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。