N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-ynamide
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: ZVORORPBGVUPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(±)-(3aR,5aS,10bS,E)-5-(tert-butyl)-1-ethylidene-3-(4-methoxybenzyl)-3,3a,5a,6-tetrahydropyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole-2,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ugi后螺旋螺二苯合成的三氟甲磺酸银（I）催化方案

  摘要：

  Ugi后合成四环螺二氢吲哚的银（I）三氟甲磺酸酯催化的协议已开发。对于使用苯胺和3-芳基丙酸获得的吲哚-3-甲醛的Ugi加合物，该方案最有效。因此，它是对以前的阳离子金催化方法的补充，后者是为衍生自脂族胺和3-烷基丙酸的类似物Ugi底物开发的。此外，我们已经证明，在新设置下，该多米诺骨牌Friedel-Crafts ipso环化/亚胺捕获过程可以与前面的四组分Ugi反应有效地结合为两步一锅法转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901064
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-丁炔酸 、 异氰酸叔丁酯 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺的多样性导向方法：Ugi后金催化的非对映选择性多米诺环化反应

  摘要：

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205052

文献信息

• A Diversity-Oriented Approach to Spiroindolines: Post-Ugi Gold-Catalyzed Diastereoselective Domino Cyclization
  作者：Sachin G. Modha、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Jeroen Jacobs、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201205052

  日期：2012.9.17

  Caught “Spiro” handed: A diversity‐oriented approach comprised of an Ugi four‐component reaction and a diastereoselective gold(I)‐catalyzed domino cyclization for the generation of complex spiroindolines under mild conditions has been developed. Variously substituted spiroindolines were synthesized in good to excellent yields and with complete diastereoselectivity.

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。
• Supported gold nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst for cycloisomerization reactions
  作者：Felix Schröder、Manuel Ojeda、Nico Erdmann、Jeroen Jacobs、Rafael Luque、Timothy Noël、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5gc00430f

  日期：——

  We have developed an attractive and green approach for the synthesis of spiroindolines under heterogeneous conditions using supported gold nanoparticles in combination with microwave irradiation.

  我们已经开发出一种吸引人且环保的方法，用于在异质条件下合成螺环吲哚，该方法使用支撑的金纳米颗粒结合微波辐射。
• Leaching-Free Supported Gold Nanoparticles Catalyzing Cycloisomerizations under Microflow Conditions
  作者：Felix Schröder、Nico Erdmann、Timothy Noël、Rafael Luque、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201500628

  日期：2015.10.12

  A continuous-flow protocol for the gold-catalyzed cycloisomerization of sterically hindered Ugi-adducts to spiroindolines in a packed-bed reactor is presented. Spiroindolines with various substitution patterns are formed in good yields and with good selectivity. A detailed characterization of the catalyst deactivation process was conducted, whereas no metal leaching from the catalyst was detected.

  提出了在填充床反应器中，金在空间上受阻的Ugi加合物催化的螺线异构化成螺二氢吲哚的连续流方案。具有各种取代模式的螺二氢吲哚以良好的产率和良好的选择性形成。进行了催化剂失活过程的详细表征，而未检测到从催化剂中浸出的金属。
• Silver(I) Triflate‐Catalyzed Protocol for the Post‐Ugi Synthesis of Spiroindolines
  作者：Manzoor Zaman、Muhammad Hasan、Anatoly A. Peshkov、Kristof Van Hecke、Erik V. Van der Eycken、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/adsc.201901064

  日期：2020.1.7

  silver(I) triflate‐catalyzed protocol for the post‐Ugi synthesis of tetracyclic spiroindolines has been developed. The protocol worked best for indole‐3‐carbaldehyde‐derived Ugi adducts obtained using anilines and 3‐aryl propiolic acids. Thus, it is complementary to the previous cationic gold‐catalyzed procedure that was developed for analogues Ugi substrates derived from aliphatic amines and 3‐alkyl propiolic

  Ugi后合成四环螺二氢吲哚的银（I）三氟甲磺酸酯催化的协议已开发。对于使用苯胺和3-芳基丙酸获得的吲哚-3-甲醛的Ugi加合物，该方案最有效。因此，它是对以前的阳离子金催化方法的补充，后者是为衍生自脂族胺和3-烷基丙酸的类似物Ugi底物开发的。此外，我们已经证明，在新设置下，该多米诺骨牌Friedel-Crafts ipso环化/亚胺捕获过程可以与前面的四组分Ugi反应有效地结合为两步一锅法转化。