N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-ynamide
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: ZVORORPBGVUPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(±)-(3aR,5aS,10bS,E)-5-(tert-butyl)-1-ethylidene-3-(4-methoxybenzyl)-3,3a,5a,6-tetrahydropyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole-2,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ugi后螺旋螺二苯合成的三氟甲磺酸银（I）催化方案

  摘要：

  Ugi后合成四环螺二氢吲哚的银（I）三氟甲磺酸酯催化的协议已开发。对于使用苯胺和3-芳基丙酸获得的吲哚-3-甲醛的Ugi加合物，该方案最有效。因此，它是对以前的阳离子金催化方法的补充，后者是为衍生自脂族胺和3-烷基丙酸的类似物Ugi底物开发的。此外，我们已经证明，在新设置下，该多米诺骨牌Friedel-Crafts ipso环化/亚胺捕获过程可以与前面的四组分Ugi反应有效地结合为两步一锅法转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901064
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-丁炔酸 、 异氰酸叔丁酯 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到N-(2-(tert-butylamino)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺的多样性导向方法：Ugi后金催化的非对映选择性多米诺环化反应

  摘要：

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205052

文献信息

• Supported gold nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst for cycloisomerization reactions
  作者：Felix Schröder、Manuel Ojeda、Nico Erdmann、Jeroen Jacobs、Rafael Luque、Timothy Noël、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5gc00430f

  日期：——

  We have developed an attractive and green approach for the synthesis of spiroindolines under heterogeneous conditions using supported gold nanoparticles in combination with microwave irradiation.

  我们已经开发出一种吸引人且环保的方法，用于在异质条件下合成螺环吲哚，该方法使用支撑的金纳米颗粒结合微波辐射。
• Leaching-Free Supported Gold Nanoparticles Catalyzing Cycloisomerizations under Microflow Conditions
  作者：Felix Schröder、Nico Erdmann、Timothy Noël、Rafael Luque、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201500628

  日期：2015.10.12

  A continuous-flow protocol for the gold-catalyzed cycloisomerization of sterically hindered Ugi-adducts to spiroindolines in a packed-bed reactor is presented. Spiroindolines with various substitution patterns are formed in good yields and with good selectivity. A detailed characterization of the catalyst deactivation process was conducted, whereas no metal leaching from the catalyst was detected.

  提出了在填充床反应器中，金在空间上受阻的Ugi加合物催化的螺线异构化成螺二氢吲哚的连续流方案。具有各种取代模式的螺二氢吲哚以良好的产率和良好的选择性形成。进行了催化剂失活过程的详细表征，而未检测到从催化剂中浸出的金属。