sodium 2,4-difluorobenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4-difluorobenzenesulfinate
• 英文别名: 2,4-Difluorobenzenesulfinic acid sodium salt；sodium;2,4-difluorobenzenesulfinate
• 化学式: C₆H₃F₂O₂S*Na
• 分子量: 200.141
• InChiKey: DKSMBFSPLSGGBU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4-difluorobenzenesulfinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2,4-difluorophenyl)sulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的分子内脱氟/ O-芳基化反应合成3-氟-1,4-氧代草嘌呤4,4-二氧化物

  摘要：

  实现了一种新的方法，该方法涉及碱催化易得的α-氟代-β-砜的分子内脱氟/ O-芳基化反应，并提供了一系列3-氟-1,4-氧代草氨酸4,4-二氧化物衍生物。优异的产量。与传统的以化学计量的碱作为脱酸剂的脱氟反应不同，此过程是由催化量的碱（TMG：四甲基胍）触发的，分子筛既充当吸附剂以去除HF酸，又充当活化剂以帮助CF键断裂。

  DOI：

  10.1055/a-1387-8862
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 potassium fluoride 、 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 四苯基溴化膦 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 sodium 2,4-difluorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl chloride as a disposable electron withdrawing substituent in halex fluorinations

  摘要：

  Syntheses of 1,3-difluorobenzene and 2,6-difluorotoluene are described via chlorosulfonation, catalytic Halex-fluorination, and desulfination of 1,3-dichlorobenzene and 2,6-dichlorotoluene. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00195-5

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Radical boron migration of allylboronic esters
  作者：Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d1sc06760e

  日期：——

  A photocatalyzed 1,3-boron shift of allylboronic esters is reported. The boron atom migration through the allylic carbon skeleton proceeds via consecutive 1,2-boron migrations and Smiles-type rearrangement to furnish a variety of terminally functionalized alkyl boronates. Several types of migrating variations of heteronuclei radicals and dearomatization processes are also tolerated, allowing for further

  报道了烯丙基硼酸酯的光催化 1,3-硼位移。通过烯丙基碳骨架的硼原子迁移通过连续的 1,2-硼迁移和 Smiles 型重排进行，以提供各种末端官能化的烷基硼酸盐。异核自由基和脱芳构化过程的几种类型的迁移变化也是可以容忍的，从而允许进一步细化高度功能化的含硼框架。
• Notiz über die Verwendung von 3-(Arylsulfonyl)-2-cycloalkenonen als 2-Cycloalkinon-Synthese-Equivalente
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19870700611

  日期：1987.9.23

  Note on the Use of 3-(Arylsulfonyl)-2-cycloalkenones as Synthesis Equivalents of 2-Cycloalkynones

  关于使用3-（芳磺酰基）-2-环烯酮作为2-环炔基的合成当量的说明
• Copper-Catalyzed Thiolation of Hydrazones with Sodium Sulfinates: A Straightforward Synthesis of Benzylic Thioethers
  作者：Anand Kumar Pandey、Shiv Chand、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02451

  日期：2023.1.6

  A facile and sustainable protocol for the thiolation of hydrazones with sodium sulfinates has been developed in the presence of CuBr2 and DBU in DMF to afford diverse benzylic thioethers. Control experiments reveal a radical pathway involving a thiyl radical as a key intermediate.

  在 DMF中存在 CuBr 2和 DBU 的情况下，开发了一种简单且可持续的用亚磺酸钠对腙进行硫醇化的方案，以提供多种苄基硫醚。对照实验揭示了涉及硫自由基作为关键中间体的自由基途径。
• Bifunctional two-carbon reagent made from acetylene via 1,2-difunctionalization and its applications
  作者：Bo Yang、Kangkui Li、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1007/s11426-023-1871-y

  日期：2024.3

  gluing two molecules for the production of internal alkenes using the vastly abundant acetylene via 1,2-difunctionalization. Conversion of gaseous acetylene to internal alkenes via 1,2-difunctionalization in a desired manner is not as easy as it might be expected due to the potential competition reactions between acetylene and alkene produced and the difficulty in handling this harmful reagent and controlling

  利用丰富的乙炔通过1,2-双官能化直接粘合两个分子来生产内烯烃的方法非常有限。由于乙炔和所产生的烯烃之间潜在的竞争反应以及处理这种有害试剂和控制区域的困难，以期望的方式通过 1,2-双官能化将气态乙炔转化为内部烯烃并不像预期的那么容易。和立体选择性。在这项工作中，我们设计了一种高效的催化系统，用于将乙炔气体合并到巨大的( E )-β-溴乙烯基砜中，该系统稳定、易于操作，并且可以作为双功能乙炔，并在催化反应中表现出丰富的反应活性。 Sonogashira偶联、Heck偶联、取代反应以及各种脱磺酰化转化，提供了大量的内烯烃。