3-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: DBBMREQOXVEIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-ethyl 3-[(±)-3a,8-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅双环策略，用于合成异常融合的双杂环。

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01351

文献信息

• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。
• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021142221A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided herein are compounds of Formula I and their salts, and compositions thereof that are useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) and/or acetylcholinesterase (AChE) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Further disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了式I的化合物及其盐，以及这些化合物的组合物，它们对调节细胞中的中性鞘磷脂酶2（n-SMase2）和/或乙酰胆碱酯酶（AChE）具有用处。本文还披露了使用上述化合物和组合物来抑制从供体细胞到受体细胞的Tau种子传播的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物来治疗或预防神经退行性疾病的方法，如Tau蛋白病、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、路易体痴呆症、额颞叶痴呆症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Understanding and Interrupting the Fischer Azaindolization Reaction
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Pier Alexandre Champagne、Elias Picazo、Katsuya Yamakawa、Lucas A. Morrill、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.7b07518

  日期：2017.10.25

  Experimental and computational studies pertaining to the Fischer azaindolization reaction are reported. These studies explain why pyridylhydrazines are poorly reactive in Fischer indolization reactions, in addition to the origin of hydrazine substituent effects. Additionally, an interrupted variant of Fischer azaindolization methodology is disclosed, which provides a synthetic entryway into fused azaindoline

  报道了与 Fischer azaindolization 反应有关的实验和计算研究。这些研究解释了为什么除了肼取代基效应的起源之外，吡啶基肼在 Fischer 吲哚化反应中的反应性较差。此外，公开了 Fischer 氮杂吲哚化方法的一种间断变体，它提供了进入融合氮杂吲哚啉支架的合成入口。
• An Interrupted Fischer Indolization Approach toward Fused Indoline-Containing Natural Products
  作者：Ben W. Boal、Alex W. Schammel、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol901383j

  日期：2009.8.6

  An efficient method to access the fused indoline ring system present in a multitude of bioactive molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. Our studies show that the approach will likely be amenable to the synthesis of complex targets, such as the communesin natural products.