methyl 5-bromo-1-methyl-1H-benzimidazol-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-bromo-1-methyl-1H-benzimidazol-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-1-methylbenzimidazole-2-carboxylate；methyl 5-bromo-1-methylbenzimidazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: GVJBUMFRDPCVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1-methyl-1H-benzimidazol-2-carboxylate 、 1-[4-(三氟甲基)苄基]哌嗪 在 水 、 sodium hydroxide 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以580 mg的产率得到(5-bromo-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl){4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]piperazin-1-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为治疗乳腺癌药物的化合物。通过对具有复合I抑制作用和AMPK激活作用的化合物进行深入研究，本发明人发现，本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物具有优异的复合I抑制作用和AMPK激活作用，此外，对于不仅在其中MCT4不表达的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系，还对于其中MCT4不表达的不具有PIK3CA突变的人类乳腺癌细胞系，具有细胞增殖抑制作用，并在MCT4不表达的癌症携带小鼠的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系MDA-MB-453细胞中表现出抗肿瘤作用，从而完成了本发明。本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物可用作治疗乳腺癌的药物，尤其是MCT4不表达的乳腺癌，以及其他MCT4不表达的PIK3CA突变阳性乳腺癌。

  公开号：

  US20150266869A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲氧基乙酸甲酯 、 5-溴-2-(甲基氨基)苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以820 mg的产率得到methyl 5-bromo-1-methyl-1H-benzimidazol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为治疗乳腺癌药物的化合物。通过对具有复合I抑制作用和AMPK激活作用的化合物进行深入研究，本发明人发现，本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物具有优异的复合I抑制作用和AMPK激活作用，此外，对于不仅在其中MCT4不表达的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系，还对于其中MCT4不表达的不具有PIK3CA突变的人类乳腺癌细胞系，具有细胞增殖抑制作用，并在MCT4不表达的癌症携带小鼠的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系MDA-MB-453细胞中表现出抗肿瘤作用，从而完成了本发明。本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物可用作治疗乳腺癌的药物，尤其是MCT4不表达的乳腺癌，以及其他MCT4不表达的PIK3CA突变阳性乳腺癌。

  公开号：

  US20150266869A1

文献信息

• US9428501B2
  申请人：——

  公开号：US9428501B2

  公开（公告）日：2016-08-30