(E)-benzyldimethyl(styryl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyldimethyl(styryl)silane
• 英文别名: benzyl-dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: OMBANIBNQQGQFS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基氯硅烷 在 chromium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-benzyldimethyl(styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  从醛一步制备功能化（E）-乙烯基硅烷

  摘要：

  官能化的（E）-乙烯基硅烷一步一步地由各种醛类制备，通过铬（II）介导的新型二卤代甲基硅烷试剂的烯化反应，以中等至极好的收率和极好的立体选择性而制得。

  DOI：

  10.1021/ol201833u

文献信息

• Styrylsilane coupling reagents for immobilization of organic functional groups on silica and glass surfaces
  作者：Soo-Bin Kim、Chang-Hee Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c8cc04863k

  日期：——

  Styrylsilanes serve as new coupling reagents for introducing organic functional groups on silica and glass surfaces. Functionalized styrylsilanes, which are readily prepared via catalytic hydrosilylation of the corresponding phenylacetylenes with silanes, are immobilized on silica through acid catalyzed processes under mild conditions.

  苯乙烯基硅烷用作在二氧化硅和玻璃表面引入有机官能团的新型偶联剂。通过相应的苯基乙炔与硅烷的催化氢化硅烷化反应容易制备的官能化苯乙烯基硅烷，在温和条件下通过酸催化过程固定在二氧化硅上。
• Dichloro(ethylenediamine)platinum(II), a water-soluble analog of the antitumor cisplatin, as a heterogeneous catalyst for a stereoselective hydrosilylation of alkynes under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Mercy Enechojo Agbo、Fengrui Qu、Trevor Tolar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152300

  日期：2020.9

  hydrosilylation of internal and terminal alkynes under heterogeneous catalysis by dichloro(ethylenediamine)platinum(II) is discussed. This commercially available platinum complex operates under neat conditions at 90 °C, producing exclusively the (trans) Z-isomer with symmetrical internal alkynes, while terminal alkynes produce a mixture of α- and β(E)-hydrosilylated products. No β(Z)-hydrosilylated product was

  讨论了在二氯（乙二胺）铂（II）多相催化下内部和末端炔烃氢化硅烷化的立体选择方法。这种可商购的铂络合物在90°C的纯条件下运行，仅生成具有对称内部炔烃的（反式）Z-异构体，而末端炔烃则生成α-和β（E）-氢化硅烷化产物的混合物。在该研究中未观察到β（Z）-氢化硅烷化产物，并且α-和β（E）-氢化硅烷化产物之间的选择性似乎在一定程度上受氢硅烷性质的影响。该催化剂在克规模的条件下最多可循环使用五次，而催化活性没有任何损失。
• A Ligand-Free Pt₃Cluster Catalyzes the Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with up to 10⁶Turnover Frequencies
  作者：Miguel A. Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201605520

  日期：2017.1.31

  The Pt‐catalyzed hydrosilylation of alkynes is the procedure of choice to obtain vinylsilanes, and is claimed to be the most relevant application of Pt in organic synthesis. More than half a century after its discovery, only β‐vinylsilanes (anti‐Markovnikov addition) are obtained with simple Pt catalysts, whereas α‐vinylsilanes (Markovnikov addition) remain elusive compounds. Here the catalysis of

  炔烃的Pt催化氢化硅烷化是获得乙烯基硅烷的选择程序，据称是Pt在有机合成中最相关的应用。发现后半个多世纪，仅使用简单的Pt催化剂即可获得β-乙烯基硅烷（抗-Markovnikov加成），而α-乙烯基硅烷（Markovnikov加成）仍是难以捉摸的化合物。在此，Pt 3催化末端炔烃的马尔科夫尼科夫氢化硅烷化据报道，以百万分之几的数量聚集成团，可以以合理的分离产率得到各种α-乙烯基硅烷，其周转频率可以达到每小时一百万。此外，这些α-乙烯基硅烷在充分建立的CC键形成级联反应中具有反应性，其中相应的β-异构体不具有反应性。除了其效率和合成用途外，该催化体系还很好地说明了催化金属的逐原子聚集如何导致给定反应具有不同的选择性。
• Quaternary Ammonium Salts: Catalysts for Hydrosilylation of Alkynes with Hydrosilanes
  作者：Hiroki Andoh、Kosuke Nakamura、Yusuke Nakazawa、Tomoko Ikeda‐Fukazawa、Satoki Okabayashi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.202300423

  日期：2023.12.19

  Mixing i-PrI and DABCO in solvent EtCN gave two quaternary ammonium salts (QASs) quantitatively, one of which is monocationic (QAS-1) and the other is dicationic (QAS-2). These QASs were found to catalyze hydrosilylation of alkynes with hydrosilanes (HAH) without the aid of metal and metalloid catalysts. This organocatalysis can be applied to a variety of alkynes: terminal/internal aryl and alkyl alkynes

  将i -PrI 和 DABCO 在溶剂 EtCN 中混合，定量得到两种季铵盐 (QAS)，其中一种是单阳离子 ( QAS-1 )，另一种是双阳离子 ( QAS-2 )。研究发现这些 QAS 无需金属和准金属催化剂即可催化炔烃与氢硅烷 (HAH) 的氢化硅烷化。这种有机催化可应用于多种炔烃：带/不带官能团的末端/内部芳基和烷基炔烃。对于二氢硅烷(H 2 Si )，通过顺式加成以高E-选择性发生HAH ，这在使用末端烷基炔时唯一观察到，而与所使用的氢硅烷无关。可扩展的 HAH 也是可行的。衍生自H 2 Si的烯基硅烷中残留的H−Si单元可在锌-吡啶催化下进行脱氢炔基化和N-杂芳基化。这种合成应用提供了独特的硅化合物，例如在单个分子中具有烷基、芳基、烯基和炔基。机理研究表明，QAS 激活的炔烃与氢硅烷发生不可逆反应，氢硅烷通过 EtCN 的配位而变得更加亲核。根本性途径不太可能出现。QAS催化剂可以回收并重复使用至少5次。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Silylation of Terminal Alkenes with Silacyclobutanes:  Facile Access to Vinylsilanes from Alkenes
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja070938t

  日期：2007.5.1

  Treatment of terminal alkenes with silacyclobutanes under nickel catalysis resulted in silylation of the alkenes and yielded the corresponding vinylsilanes in a highly regio- and stereoselective fashion. The reaction provides a facile access to vinylsilanes starting from trivial terminal alkenes as well as styrenes, 1,3-dienes, and acrylate esters.