methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)propanoate
• 英文别名: methyl N-1,3-benzoxazol-2-yl-β-alaninate；Methyl 3-[(1,3-benzoxazol-2-yl)amino]propanoate；methyl 3-(1,3-benzoxazol-2-ylamino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD12819639
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DAJLYVDAFQOOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(2-Benzoxazolyl)-3-aminopropylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的伏立诺他类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  异羟肟酸衍生物构成了一类有趣的新型抗肿瘤剂。其中三种，包括伏立诺他，已获批准用于治疗恶性肿瘤，而其他几种目前正在临床试验中。在这项工作中，我们提出了包含苯并恶唑环作为帽基和各种接头的新伏立诺他类似物。基于苯并恶唑的类似物是从 2-氨基苯并恶唑开始合成的，通过常规偶联，或从苯并恶唑开始，通过无金属氧化胺化。与伏立诺他相比，评估了所有合成的化合物对三种不同的人类癌细胞系（A549、Caco-2 和 SF268）的抗增殖活性。化合物12(GK601) 携带苯并恶唑环取代伏立诺他的苯环，是三种细胞系生长的最有效抑制剂 (IC 50 1.2–2.1 μM)，效力与伏立诺他相似。化合物12也像伏立诺他一样抑制人 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6。这种新的类似物还显示出对两种基因上与腹膜假粘液瘤 (PMP) 相似的结肠癌细胞系的抗增殖活性，即 HCT116 GNAS R201C/+ 和 LS174T（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105132
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl 3-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的伏立诺他类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  异羟肟酸衍生物构成了一类有趣的新型抗肿瘤剂。其中三种，包括伏立诺他，已获批准用于治疗恶性肿瘤，而其他几种目前正在临床试验中。在这项工作中，我们提出了包含苯并恶唑环作为帽基和各种接头的新伏立诺他类似物。基于苯并恶唑的类似物是从 2-氨基苯并恶唑开始合成的，通过常规偶联，或从苯并恶唑开始，通过无金属氧化胺化。与伏立诺他相比，评估了所有合成的化合物对三种不同的人类癌细胞系（A549、Caco-2 和 SF268）的抗增殖活性。化合物12(GK601) 携带苯并恶唑环取代伏立诺他的苯环，是三种细胞系生长的最有效抑制剂 (IC 50 1.2–2.1 μM)，效力与伏立诺他相似。化合物12也像伏立诺他一样抑制人 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6。这种新的类似物还显示出对两种基因上与腹膜假粘液瘤 (PMP) 相似的结肠癌细胞系的抗增殖活性，即 HCT116 GNAS R201C/+ 和 LS174T（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105132

文献信息

• New amino-alkyl-amide derivatives as CCR3 receptor ligands
  申请人：PAPPNE BEHR Agnes

  公开号：US20080280961A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to a compound of the general formula (I), as defined herein which is useful for the treatment of a pathology in a patient wherein a CCR3 receptor plays a role in the development of the pathology, and pharmaceutical preparations containing such compound. The invention is also directed to a process for preparing the compound of the general formula (I), and intermediate useful in the preparation.

  本发明涉及一种通式（I）所定义的化合物，该化合物可用于治疗患者中CC R3受体在病理发展中起作用的病理情况，并且包含含有该化合物的制药制剂。本发明还涉及一种制备通式（I）化合物的方法，以及在制备中有用的中间体。
• WO2007/34253
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMINO-ALKYL-AMIDE DERIVATIVES AS CCR3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1940777A1

  公开（公告）日：2008-07-09
• US8044078B2
  申请人：——

  公开号：US8044078B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• [EN] AMINO-ALKYL-AMIDE DERIVATIVES AS CCR3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ALKYL-AMIDE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR CCR3
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007034253A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] The present invention relates to the CCR3 receptor ligands of the general formula (I), within them favourably to antagonists and to the salts, solvates and isomers thereof, to the pharmaceutical compositions containing them, to the use of the compounds of the general formula (I) and their salts, solvates and isomers and to the preparation of the compounds of the general formula (I) and their salts, solvates and isomers and to the new intermediates of the general formula (XX) and (XXI).
  [FR] La présente invention concerne des ligands de récepteur CCR3 de formule générale (I), des antagonistes, sels, solvates et isomères de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques les contenant, l'utilisation des composés de formule générale (I) et de leurs sels, solvates et isomères, un procédé pour préparer les composés de formule générale (I) et leurs sels, solvates et isomères, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires de formule générale (XX) et (XXI).