3-(prop-2-ynyloxy)phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3-propargyloxyphthalonitrile；3-prop-2-ynoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆N₂O
• 分子量: 182.181
• InChiKey: HHYOTRYHKBFOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) acetate 、 3-(prop-2-ynyloxy)phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,8,15,22-tetrakis[(prop-2-ynyloxy)phthalocyaninato]cobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  带有四末端炔基官能团的酞菁的微波辅助合成，电化学和光谱电化学及点击方法

  摘要：

  摘要这项工作为制备对称的四非周边和周边末端炔基取代的锌和钴酞菁（Pcs）以及单击方法提供了成功，简便而有效的方法。直接环四聚反应已经使用了两种不同的途径，常规的和微波辅助的合成。虽然仅通过常规方法合成了新型钴Pcs，但也已经描述了一种非常快速，高效和新颖的微波制备方法，用于合成ZnPc配合物。为了开发新型的邻苯二甲酰亚胺共轭锌酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（2-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）乙基）还通过点击反应合成了-1H-1,2,3-3-三唑-4-基乙氧基）酞菁基锌（II）。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Vis光谱以及元素分析和质量分析对前体和目标配合物进行了全面表征。检查外围和非外围复合物的电化学性质，以确定取代基位置的影响。尽管配合物的非外围取代使氧化还原过程向负电位移动，但外围取代的配合物却提供了更多可逆的过程。另一方

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.03.019
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.25h， 以1.02 g的产率得到3-(prop-2-ynyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有四末端炔基官能团的酞菁的微波辅助合成，电化学和光谱电化学及点击方法

  摘要：

  摘要这项工作为制备对称的四非周边和周边末端炔基取代的锌和钴酞菁（Pcs）以及单击方法提供了成功，简便而有效的方法。直接环四聚反应已经使用了两种不同的途径，常规的和微波辅助的合成。虽然仅通过常规方法合成了新型钴Pcs，但也已经描述了一种非常快速，高效和新颖的微波制备方法，用于合成ZnPc配合物。为了开发新型的邻苯二甲酰亚胺共轭锌酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（2-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）乙基）还通过点击反应合成了-1H-1,2,3-3-三唑-4-基乙氧基）酞菁基锌（II）。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Vis光谱以及元素分析和质量分析对前体和目标配合物进行了全面表征。检查外围和非外围复合物的电化学性质，以确定取代基位置的影响。尽管配合物的非外围取代使氧化还原过程向负电位移动，但外围取代的配合物却提供了更多可逆的过程。另一方

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.03.019

文献信息

• Phthalonitriles Functionalized for Click Chemistry. Design, Synthesis and Structural Characterization
  作者：Yunus Zorlu、İlker Ün、Catherine Hirel、Fabienne Dumoulin、Vefa Ahsen

  DOI：10.1007/s10870-013-0459-1

  日期：2013.12

  Two phthalonitriles complementarily functionalized by an azide and an alkyne function have been designed for the click Huisgen azide-alkyne dipolar addition reaction. Their synthesis and full structural characterization is presented here with a comparative approach. Two phthalonitriles complementarily functionalized by an azide and an alkyne function and their full structural characterization is presented with a comparative approach. .

  我们设计了两种由叠氮和炔功能互补的邻苯二腈，用于点击惠斯根叠氮-炔双极加成反应。本文通过比较的方法介绍了它们的合成和完整的结构特征。通过比较的方法介绍了叠氮和炔功能互补的两种邻苯二腈及其完整的结构特征。.
• Hydroxyphthalocyanines as Potential Photodynamic Agents for Cancer Therapy
  作者：Mougang Hu、Nicole Brasseur、S. Zeki Yildiz、Johan E. van Lier、Clifford C. Leznoff

  DOI：10.1021/jm970336s

  日期：1998.5.1

  A series of benzyl-substituted phthalonitriles, substituted at the 3-, 4-, and 4,5-positions, underwent varied condensations with phthalonitrile to give a series of protected (monohydroxy- and polyhydroxyphthalocyaninato)zinc(II) derivatives which were readily cleaved to give several hydroxyphthalocyanines (ZnPc) (phthalocyanine phenol analogues). Their efficacy as sensitizers for the photodynamic therapy (PDT) of cancer was evaluated on the EMT-B mammary tumor cell line. In vitro, the 2-hydroxy ZnPc (32) was the most active, followed by the 2,3- and 2,9-dihydroxy ZnPc (39 and 45), with the 2,9,16-trihydroxy ZnPc (33) exhibiting the least activity. In vivo, the monohydroxy derivative 32 and the 2,3-dihydroxy derivative 39 were both efficient in inducing tumor necrosis at 1 mu mol kg(-1), but complete tumor regression was poor, even at 2 mu mol/kg. In contrast, the 2,9-dihydroxy isomer 45, at 2 mu mol kg(-1), induced tumor necrosis in all animals treated, with 75% complete regression. These results underline the importance of the position of the substituents on the Pc macrocycle to optimize tumor response and confirm the PDT potential of the unsymmetrical Pcs bearing functional groups on adjacent benzene rings.
• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE ADDITIVE, NON-AQUEOUS ELECTROLYTE CONTAINING SAME FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY, AND LITHIUM SECONDARY BATTERY
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3300157B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE ADDITIVE, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY COMPRISING THE SAME AND LITHIUM SECONDARY BATTERY
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20180198157A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to a non-aqueous electrolyte additive, and a non-aqueous electrolyte for a lithium secondary battery including the same and a lithium secondary battery, and particularly, to a non-aqueous electrolyte additive having a nitrile group and a propargyl group, and a non-aqueous electrolyte for a lithium secondary battery and a lithium secondary battery, which include the non-aqueous electrolyte additive so that capacity and cycle lifespan characteristics at high temperature can be improved.
• Microwave-assisted synthesis, electrochemistry and spectroelectrochemistry of phthalocyanines bearing tetra terminal-alkynyl functionalities and click approach
  作者：Özge Koyun、Semih Gördük、Bahadır Keskin、Ahmet Çetinkaya、Atıf Koca、Ulvi Avcıata

  DOI：10.1016/j.poly.2016.03.019

  日期：2016.7

  click approach. Two different routes, conventional and microwave-assisted synthesis, have been used by direct cyclotetramerization reactions. While novel cobalt Pcs were synthesized by using only conventional method, a very fast, efficient and novel method of preparation using microwaves has been also described for the synthesis of ZnPc complexes. In order to develop a novel phthalimide conjugated zinc

  摘要这项工作为制备对称的四非周边和周边末端炔基取代的锌和钴酞菁（Pcs）以及单击方法提供了成功，简便而有效的方法。直接环四聚反应已经使用了两种不同的途径，常规的和微波辅助的合成。虽然仅通过常规方法合成了新型钴Pcs，但也已经描述了一种非常快速，高效和新颖的微波制备方法，用于合成ZnPc配合物。为了开发新型的邻苯二甲酰亚胺共轭锌酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（2-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）乙基）还通过点击反应合成了-1H-1,2,3-3-三唑-4-基乙氧基）酞菁基锌（II）。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Vis光谱以及元素分析和质量分析对前体和目标配合物进行了全面表征。检查外围和非外围复合物的电化学性质，以确定取代基位置的影响。尽管配合物的非外围取代使氧化还原过程向负电位移动，但外围取代的配合物却提供了更多可逆的过程。另一方