5-(3-nitropropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitropropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-Nitropropylsulfonyl)-1-phenyltetrazole；5-(3-nitropropylsulfonyl)-1-phenyltetrazole
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 297.294
• InChiKey: NJQQEEVUMRDQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitropropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 nona-2ξ,6c-dienal 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(3S,6Z)-3-(1-nitro-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-propyl)non-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition/Intramolecular Julia–Kocienski Olefination for the Preparation of Nitrocyclohexenes

  摘要：

  An asymmetric organocatalytic [3 + 3] annulation strategy based on a Michael addition/intramolecular Julia-Kocienslci olefination sequence has been developed for the synthesis of 4-substituted-5-nitrocyclohex-1-ene compounds. The strategy is an alternative to the direct reluctant enantioselective Diels-Alder approach. The potential of the methodology has been demonstrated with a concise enantioselective formal synthesis of trandolapril.

  DOI：

  10.1021/jo401686u
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-phenyl-5-(vinylsulfonyl)-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-(3-nitropropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  扩大杂芳基乙烯基砜的潜力

  摘要：

  易于获得的乙烯基砜3在有机合成和生物共轭物形成等多个领域中显示出巨大的新应用潜力。通过对其在迈克尔，自由基和环加成反应中的反应性进行系统评估，证明了这一点。杂芳基乙烯基砜3在反应性和选择性方面表现出优异的产量，被证明优于苯基乙烯基砜1，并且比双砜2具有明显的优势。此行为可能是由于四唑单元根据DFT计算施加的构象和轨道控制所致。此外，还描述了在所得产物上对Julia-Kocienski烯烃的一些替代转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01956

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition/Intramolecular Julia–Kocienski Olefination for the Preparation of Nitrocyclohexenes
  作者：Eduardo Rodrigo、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/jo401686u

  日期：2013.11.1

  An asymmetric organocatalytic [3 + 3] annulation strategy based on a Michael addition/intramolecular Julia-Kocienslci olefination sequence has been developed for the synthesis of 4-substituted-5-nitrocyclohex-1-ene compounds. The strategy is an alternative to the direct reluctant enantioselective Diels-Alder approach. The potential of the methodology has been demonstrated with a concise enantioselective formal synthesis of trandolapril.
• Expanding the Potential of Heteroaryl Vinyl Sulfones
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01956

  日期：2016.11.18

  fields such as organic synthesis and bioconjugate formation. This was demonstrated by performing a systematic assessment of its reactivity in Michael, radical, and cycloaddition reactions. Heteroaryl vinyl sulfone 3 presented excellent output in terms of reactivity and selectivity, proving superior to phenyl vinyl sulfone 1 and with clear advantages over bis-sulfone 2. This behavior might be due to the

  易于获得的乙烯基砜3在有机合成和生物共轭物形成等多个领域中显示出巨大的新应用潜力。通过对其在迈克尔，自由基和环加成反应中的反应性进行系统评估，证明了这一点。杂芳基乙烯基砜3在反应性和选择性方面表现出优异的产量，被证明优于苯基乙烯基砜1，并且比双砜2具有明显的优势。此行为可能是由于四唑单元根据DFT计算施加的构象和轨道控制所致。此外，还描述了在所得产物上对Julia-Kocienski烯烃的一些替代转化。