isopropyl (2R)-2-((1R)-1-bromo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2R)-2-((1R)-1-bromo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄S
• 分子量: 363.272
• InChiKey: XUBYVZDRMPDAQG-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸二异丙酯 在 (8R,9R)-9-amino(9-desoxy)-epi-cinchonine 、 magnesium 、 copper(ll) bromide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 isopropyl (2R)-2-((1R)-1-bromo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β-Stereogenic α-Ketoesters by Direct Aldolization
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201306873

  日期：2014.1.3

  Dynamic kinetic asymmetric transformations (DyKAT) of racemic β‐bromo‐α‐keto esters by direct aldolization of nitromethane and acetone provide access to fully substituted α‐glycolic acid derivatives bearing a β‐stereocenter. The aldol adducts are obtained in excellent yield with high relative and absolute stereocontrol under mild reaction conditions. Mechanistic studies determined that the reactions

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。