(4E)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4E)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: ZHQZVOSFYZPVQZ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate 、 trimethylsulfonium iodide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以88%的产率得到(4E)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-methylene-5-(3-methoxy)phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双甲基二甲基s亚甲基加成-消除二烯烃的烯化反应：一种新的合成1,3-丁二烯-2-基丙二酸酯的途径。

  摘要：

  的二甲基锍甲基氧生成条件的适当选择使高度选择性串联叶立德加成消去烯1,3- dienedioates提供1,3-丁二烯-2- ylmalonates，一类新的2-取代的1,3-二烯适合快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。

  DOI：

  10.1021/ol702384s
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycinnamaldehyde 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(4E)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双甲基二甲基s亚甲基加成-消除二烯烃的烯化反应：一种新的合成1,3-丁二烯-2-基丙二酸酯的途径。

  摘要：

  的二甲基锍甲基氧生成条件的适当选择使高度选择性串联叶立德加成消去烯1,3- dienedioates提供1,3-丁二烯-2- ylmalonates，一类新的2-取代的1,3-二烯适合快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。

  DOI：

  10.1021/ol702384s

文献信息

• Regioselective Tandem Dimethylsulfonium Methylide Addition−Eliminative Olefination of Diendioates:  A Novel Route to 1,3-Butadien-2-ylmalonates
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol702384s

  日期：2007.11.1

  The appropriate choice of dimethylsulfonium methylide generation conditions enables the highly regioselective tandem ylide addition-eliminative olefination to 1,3-dienedioates providing 1,3-butadien-2-ylmalonates, a novel class of 2-substituted 1,3-dienes suitable for quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels-Alder reactions.

  的二甲基锍甲基氧生成条件的适当选择使高度选择性串联叶立德加成消去烯1,3- dienedioates提供1,3-丁二烯-2- ylmalonates，一类新的2-取代的1,3-二烯适合快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。
• A dimethylsulfonium methylide mediated highly regioselective olefination of conjugated polyolefin 1,1-dioates to conjugated polyene-2-yl-malonates and their applications in Diels–Alder reactions
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.013

  日期：2010.3

  dienophile generation led to quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels–Alder reaction. Syntheses of functionalized bicyclo[n.3.1] alkenes (n=5 or 6) with the double bond at the bridgehead position have been achieved via the IMDA. An asymmetric version of this reaction has been developed using a MacMillan's imidazolidinone catalyst, which provided a bicyclo[5.3.1] alkene with very

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。