butyl (E)-5-methyl-2,4-hexanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (E)-5-methyl-2,4-hexanedioate
• 英文别名: butyl (E)-5-methylhexa-2,4-dienoate；n-butyl 5-methyl-2,4-hexadienoate；butyl (2E)-5-methylhexa-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NWZNZCKOEXHKBA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 丙烯酸丁酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到butyl (E)-5-methyl-2,4-hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化溴乙烯与烯烃的 Heck 反应：获得共轭二烯的有力途径

  摘要：

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032124

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkenylation of allylic alcohols with n-butyl acrylateElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data for compounds 1, 2, 4, and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307705e/
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b307705e

  日期：——

  Various allylic alcohols reacted with n-butyl acrylate in the presence of p-toluenesulfonic anhydride and palladium catalysts to yield the corresponding n-butyl 2,5-dienoates with high regioselectivity.

  在对甲苯磺酸酐和钯催化剂的存在下，各种烯丙醇与丙烯酸正丁酯反应，得到具有高区域选择性的相应的2,5-二烯基正丁基酯。
• Berthiol, Florian; Doucet, Henri; Santelli, Maurice, Synlett, 2003, # 6, p. 841 - 844
  作者：Berthiol, Florian、Doucet, Henri、Santelli, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed allyl transfer from homoallyl alcohols to acrylate esters via retro-allylation
  作者：Minsul Jang、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.039

  日期：2007.6

  Retro-allylation of homoallyl alcohols by rhodium catalysts occurs to generate allylrhodium species. Insertion of acrylate esters to the allylrhodiums proceeds to give the corresponding 2,5-hexadienoate esters in situ. Subsequent isomerization or iterative 1,4-addition takes place in the same pots to furnish the corresponding 2,4-hexadienoate esters or triesters in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。