5-(4-methylphenyl)cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)cyclohexenone
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LEKVJPYRGIFUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)cyclohexenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(3-oxo-5-p-tolylcyclohexyl)-5-p-tolylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  羟基铑（I）催化的环状烯酮的区域选择性迈克尔加成

  摘要：

  开发了各种环状烯酮的羟基铑催化的二聚成相应的α-烯酮加合物的方法。该方法的关键特征是碱敏感的，高度取代的烯酮也经历二聚化，并且以中等至良好的产率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.057
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 水 、 lithium perchlorate 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-methylphenyl)cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  羟基铑（I）催化的环状烯酮的区域选择性迈克尔加成

  摘要：

  开发了各种环状烯酮的羟基铑催化的二聚成相应的α-烯酮加合物的方法。该方法的关键特征是碱敏感的，高度取代的烯酮也经历二聚化，并且以中等至良好的产率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.057

文献信息

• Synthesis of chiral 5-substituted cyclohex-2-enones from 5-trimethylsilylcyclohex-2-enone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1039/c39880000430

  日期：——

  Optically active and racemic 5-substituted cyclohex-2-enones were synthesized from 5-trimethylsilylcyclohex-2-enone.

  由5-三甲基甲硅烷基环己二-2-烯酮合成旋光和外消旋的5-取代的环己二烯-2-烯酮。
• ASAOKA, MORIO;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 430-431
  作者：ASAOKA, MORIO、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy-rhodium(I) catalyzed regioselective Michael addition of cyclic enones
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.057

  日期：2012.2

  Hydroxy-rhodium catalyzed dimerization of various cyclic enones to the corresponding α-enone adducts is developed. The key feature of this method is that the base-sensitive, highly substituted enones also undergo dimerization and the resultant products are obtained in moderate to good yields.

  开发了各种环状烯酮的羟基铑催化的二聚成相应的α-烯酮加合物的方法。该方法的关键特征是碱敏感的，高度取代的烯酮也经历二聚化，并且以中等至良好的产率获得了所得产物。