2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]-D-glucopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₆H₅₃NO₁₀
• 分子量: 659.818
• InChiKey: MYOMTKBLFMZLEB-BXTYEOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]-D-glucopyranosylamine 、 三甲基氰硅烷 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-[(2E)-1-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  实用的立体和区域选择性，铜（I）促进的Strecker糖修饰的α，β-不饱和亚胺的合成

  摘要：

  已经研究出Me 3 SiCN与掺入2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基（Piv 4 Glc）手性助剂的不同醛亚胺之间的区域和立体选择性路易斯酸催化的Strecker反应。根据所使用的条件，在温和的条件下（表1），尤其是使用CuBr·Me 2 S作为催化剂时，可以实现高收率（高达95％）和良好的非对映选择性（de> 86％）。我们的协议允许随时准备不对称的β，γ-不饱和α-氨基酸，例如（R）-2-氨基-4-苯基丁-3-烯酸（13 ;方案2）及其同类物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  实用的立体和区域选择性，铜（I）促进的Strecker糖修饰的α，β-不饱和亚胺的合成

  摘要：

  已经研究出Me 3 SiCN与掺入2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基（Piv 4 Glc）手性助剂的不同醛亚胺之间的区域和立体选择性路易斯酸催化的Strecker反应。根据所使用的条件，在温和的条件下（表1），尤其是使用CuBr·Me 2 S作为催化剂时，可以实现高收率（高达95％）和良好的非对映选择性（de> 86％）。我们的协议允许随时准备不对称的β，γ-不饱和α-氨基酸，例如（R）-2-氨基-4-苯基丁-3-烯酸（13 ;方案2）及其同类物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690054

文献信息

• Practical Stereo- and Regioselective, Copper(I)-PromotedStrecker Synthesis of Sugar-Modifiedα,β-Unsaturated Imines
  作者：Guobin Zhou、Weixin Zheng、Dong Wang、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/hlca.200690054

  日期：2006.3

  The regio- and stereoselective, Lewis acid catalyzed Strecker reaction between Me3SiCN and different aldimines incorporating a 2,3,4,6-tetrakis-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl (Piv4Glc) chiral auxiliary has been worked out. Depending on the conditions used, high yields (up to 95%) and good diastereoselectivities (de > 86%) were achieved under mild conditions (Table 1), especially with CuBr ⋅ Me2S as catalyst

  已经研究出Me 3 SiCN与掺入2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基（Piv 4 Glc）手性助剂的不同醛亚胺之间的区域和立体选择性路易斯酸催化的Strecker反应。根据所使用的条件，在温和的条件下（表1），尤其是使用CuBr·Me 2 S作为催化剂时，可以实现高收率（高达95％）和良好的非对映选择性（de> 86％）。我们的协议允许随时准备不对称的β，γ-不饱和α-氨基酸，例如（R）-2-氨基-4-苯基丁-3-烯酸（13 ;方案2）及其同类物。