1-chlorosulfonyl-4-acetamidobenzene-d4 | 77435-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chlorosulfonyl-4-acetamidobenzene-d4
• 英文别名: p-acetamidobenzenesulfonyl chloride-d₄；[(2)H4]-N-acetylsulfanilyl chloride；4-Acetamidobenzene-D4-sulfonyl chloride；4-acetamido-2,3,5,6-tetradeuteriobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 77435-44-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 237.644
• InChiKey: GRDXCFKBQWDAJH-QFFDRWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorosulfonyl-4-acetamidobenzene-d4 在 盐酸 、 五氯化磷 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-N-(3-amino-2-hydroxy-4-phenyl)-N-isobutyl-4-[(2)H4]-nitrobenzene sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium

  摘要：

  本研究描述了氘标记的福沙那韦钙的合成。这种稳定同位素标记化合物从L-苯丙氨酸开始，经过18步合成，总产率为9%。版权所有 © 2010 约翰威立父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1741
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 氯磺酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-chlorosulfonyl-4-acetamidobenzene-d4
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素氘标记的磺胺类药物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于化工合成技术领域，特别涉及一种稳定同位素氘标记的磺胺类药物及其制备方法，包括步骤：(1)用苯‑d6(I)进行硝化反应制备氘标记硝基苯‑d5(II)，(2)将氘标记硝基苯‑d5(II)的硝基还原制得氘标记苯胺‑d5(III)，(3)在无水醋酸钠和冰醋酸条件下，氘标记苯胺‑d5(III)与乙酸酐制得氘标记N‑乙酰苯胺‑d5(IV)，(4)氘标记N‑乙酰苯胺‑d5(IV)与氯磺酸反应制得氘标记1‑氯磺酰基‑4‑乙酰氨基苯‑d4(V)，(5)R取代氘标记1‑氯磺酰基‑4‑乙酰氨基苯‑d4(V)的氯，然后水解，制得同位素氘标记的磺胺类药物(VII)。本发明的提供的制备方法反应条件简单、反应时间短、转化效率高、经济性强，适合大批量合成。

  公开号：

  CN107879985A

文献信息

• 一种同位素标记的磺胺溴二甲嘧啶及其合成方法
  申请人：深圳出入境检验检疫局食品检验检疫技术中心

  公开号：CN110028457B

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明公开了一种同位素标记的磺胺溴二甲嘧啶及其合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：将稳定同位素标记的苯胺与乙酸酐反应，制得稳定同位素标记的乙酰氨基苯；S2：将稳定同位素标记的乙酰氨基苯与氯磺酸反应，制得稳定同位素标记的对乙酰氨基苯磺酰氯；S3：将稳定同位素标记的对乙酰氨基苯磺酰氯与2‑氨基‑4，6‑二甲基‑5‑溴嘧啶反应，形成的中间体在碱性条件下水解，制得稳定同位素标记的磺胺溴二甲嘧啶。本发明的合成工艺条件温和，过程简单，工艺路线短，产品容易分离提纯，产率高，得到的产品化学纯度与稳定同位素丰度均达到99%以上，满足作为定量检测磺胺溴二甲嘧啶的标准试剂的要求；使用价值高、具有良好的经济性。
• 一种稳定同位素标记的磺胺甲恶唑及其合成方法
  申请人：上海安谱实验科技股份有限公司

  公开号：CN110003128A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种稳定同位素标记的磺胺甲恶唑及其合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：将稳定同位素标记的苯胺与乙酸酐反应，制得稳定同位素标记的乙酰氨基苯；S2：将稳定同位素标记的乙酰氨基苯与氯磺酸反应，制得稳定同位素标记的对乙酰氨基苯磺酰氯；S3：将稳定同位素标记的对乙酰氨基苯磺酰、3‑氨基‑5甲基异恶唑以及4‑二甲氨基吡啶反应，制得稳定同位素标记的醋磺胺甲恶唑；S4：将稳定同位素标记的醋磺胺甲恶唑在碱性条件下水解，制得稳定同位素标记的磺胺甲恶唑。本发明的合成过程简单，产品容易分离提纯，得到的产品化学纯度与同位素丰度均达到99％以上，满足作为定量检测磺胺甲恶唑的标准试剂的要求；使用价值高、具有良好的经济性。
• HUGHES H.; BAILLIE T. A., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1980, 17, NO 6, 871-888
  作者：HUGHES H.、 BAILLIE T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium
  作者：Lei Shi、Liping Chen、Ryan Chen、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1741

  日期：2010.3

  This study describes the synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium. The stable isotopic-labelled compound was prepared starting from L-phenylalanine in 18 steps with a 9% overall yield. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究描述了氘标记的福沙那韦钙的合成。这种稳定同位素标记化合物从L-苯丙氨酸开始，经过18步合成，总产率为9%。版权所有 © 2010 约翰威立父子出版公司。
• 一种稳定同位素氘标记的磺胺类药物及其制备方法
  申请人：上海市计量测试技术研究院

  公开号：CN107879985A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明属于化工合成技术领域，特别涉及一种稳定同位素氘标记的磺胺类药物及其制备方法，包括步骤：(1)用苯‑d6(I)进行硝化反应制备氘标记硝基苯‑d5(II)，(2)将氘标记硝基苯‑d5(II)的硝基还原制得氘标记苯胺‑d5(III)，(3)在无水醋酸钠和冰醋酸条件下，氘标记苯胺‑d5(III)与乙酸酐制得氘标记N‑乙酰苯胺‑d5(IV)，(4)氘标记N‑乙酰苯胺‑d5(IV)与氯磺酸反应制得氘标记1‑氯磺酰基‑4‑乙酰氨基苯‑d4(V)，(5)R取代氘标记1‑氯磺酰基‑4‑乙酰氨基苯‑d4(V)的氯，然后水解，制得同位素氘标记的磺胺类药物(VII)。本发明的提供的制备方法反应条件简单、反应时间短、转化效率高、经济性强，适合大批量合成。