(E)-8-benzylidene-3-methyl-4-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydroisoxazolo[5,4-b] quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-8-benzylidene-3-methyl-4-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydroisoxazolo[5,4-b] quinoline
• 英文别名: (8E)-8-benzylidene-3-methyl-4-phenyl-5,6,7,9-tetrahydro-4H-[1,2]oxazolo[5,4-b]quinoline
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: LUABKMNPZIFSBO-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-胺 、 2,6-二苯亚甲基环己酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到(E)-8-benzylidene-3-methyl-4-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydroisoxazolo[5,4-b] quinoline
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[5,4-b]吡啶和相关环状化合物的高效区域选择性合成和潜在抗肿瘤评价

  摘要：

  5-氨基-3-甲基异恶唑与适当的α,β-不饱和酮反应得到相应的异恶唑并[5,4-b]吡啶。用 2,6-二亚苄基环己酮或 2-亚苄基二甲酮处理 1 得到相应的异恶唑并 [5,4-b] 喹啉衍生物。4,6,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5-酮衍生物还通过1与二甲酮和苯甲醛的多组分缩合反应获得。异恶唑并[5,4-b]吡啶体系的杂环环化是通过1与茚满二酮、奎宁酮、吡唑酮和恶唑酮的亚苄基衍生物反应实现的。一些新合成化合物的代表被评估为抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100258

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis and Potential Antitumor Evaluation of Isoxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines and Related Annulated Compounds
  作者：Wafaa S. Hamama、Mona E. Ibrahim、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/ardp.201100258

  日期：2012.6

  the corresponding isoxazolo[5,4‐b]pyridines. Treatment of 1 with 2,6‐dibenzylidenecyclohexanone or 2‐benzylidenedimedone afforded the corresponding isoxazolo[5,4‐b]quinoline derivatives. 4,6,8,9‐Tetrahydroisoxazolo[5,4‐b]quinolin‐5‐one derivative was also obtained by multicomponent condensation reaction of 1 with dimedone and benzaldehyde. Heterocyclic annulation of the isoxazolo[5,4‐b]pyridine system

  5-氨基-3-甲基异恶唑与适当的α,β-不饱和酮反应得到相应的异恶唑并[5,4-b]吡啶。用 2,6-二亚苄基环己酮或 2-亚苄基二甲酮处理 1 得到相应的异恶唑并 [5,4-b] 喹啉衍生物。4,6,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5-酮衍生物还通过1与二甲酮和苯甲醛的多组分缩合反应获得。异恶唑并[5,4-b]吡啶体系的杂环环化是通过1与茚满二酮、奎宁酮、吡唑酮和恶唑酮的亚苄基衍生物反应实现的。一些新合成化合物的代表被评估为抗肿瘤剂。