2-(naphthalen-2-ylmethyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(2-naphthalenylmethyl)tetrahydrofuran；2-(Naphthalen-2-ylmethyl)oxolane
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: WBQRYLRZXSTGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 2-碘萘 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(naphthalen-2-ylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  结合氧化加成和π-烯烃活化的金（I）/金（III）催化。

  摘要：

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202006074

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Bromides with γ-Hydroxy Alkenes:  Evidence for an Unusual Intramolecular Olefin Insertion into a Pd(Ar)(OR) Intermediate
  作者：John P. Wolfe、Michael A. Rossi

  DOI：10.1021/ja0394838

  日期：2004.2.1

  A new, stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from gamma-hydroxy alkenes that forms both a C-C and a C-O bond with diastereoselectivities of up to >20:1 is described. Initial mechanistic studies that suggest the reactions proceed via the intramolecular insertion of an olefin into a Pd(Ar)(OR) intermediate are discussed.

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。
• Gold(I)/Gold(III) Catalysis that Merges Oxidative Addition and π‐Alkene Activation
  作者：Mathilde Rigoulet、Olivier Thillaye du Boullay、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202006074

  日期：2020.9.14

  possibility to combine oxidative addition of aryl iodides and π‐activation of alkenes at gold is demonstrated for the first time. The reaction is robust and general (>30 examples including internal alkenes, 5‐, 6‐, and 7‐membered rings). It is regioselective and leads exclusively to trans addition products. The (P,N) gold complex is most efficient with electron‐rich aryl substrates, which are troublesome

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。