2-[2-(2-naphthyl)ethyl]-3-tosylbenzothiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-naphthyl)ethyl]-3-tosylbenzothiazoline
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-naphthalen-2-ylethyl)-2H-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 445.606
• InChiKey: PYFBHAGNBKFMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenylthio)-1-(2-naphthyl)prop-1-yne 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-[2-(2-naphthyl)ethyl]-3-tosylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+

文献信息

• Palladium−Copper Catalyzed Synthesis of Benzofused Heterocycles with Two Heteroatoms: Novel and Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-2-(2-Arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles and (<i>E</i>)-2-Alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Nitya G. Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1021/jo001783+

  日期：2001.6.1

  A highly novel, general, and convenient palladium and copper-catalyzed procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles 28-40. 3-(2-Aminophenylthio)prop-1-yne 1 reacts with aryl iodides 2-14 under palladium-copper catalysis to yield the disubstituted alkynes 15-27 which after tosylation undergo a novel cyclization with CuI in the presence

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反