4-(1-naphthyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)coumarin
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one；4-naphthalen-1-yl-chromen-2-one；4-(1'-naphthalenyl)benzopyran-2-one；4-Naphthalen-1-ylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: IUDQLJURPDAQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthyl)coumarin 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到5-Oxapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,6,8,10(20),11,13,15(19),16-nonaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  π-Expanded Coumarins: One-Pot Photo Synthesis of 5H-Benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cde]chromen-5-ones and Photophysical Properties

  摘要：

  The synthesis of a unique type of it-expanded coumarin derivatives, bearing six fused phenyl rings, was achieved via one-pot Suzuki reaction and visible light-driven electrocyclization. The large it-expanded 5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5]chromen-5-ones were obtained in good to high yields from 1-bromo-2H-phenaleno[1,2,3-de]chromen-2-ones, and the intriguing optical properties were explored by altering the attached functional groups. 2-Arylaminosubstituted-5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cddchromen-5-ones showed a large Stokes shift (4005 cm(-1)) or excellent fluorescence quantum yield (Phi(f) = 0.75) along with significant bathochromic shift in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03327
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1-naphthyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应：水中4-芳基香豆素的环境友好高效合成

  摘要：

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.032

文献信息

• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• 4-Stannylcoumarins as Useful Reagents in a New Approach to Neoflavonoids
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1080/00397919508011837

  日期：1995.9

  Abstract 4-Trimethylstannylcoumarins 2, conveniently obtained from the corresponding 4-triflyloxycoumarins 1, undergo Pd(0)/CuI-cocatalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl iodides to afford 4-arylcoumarins 4 in moderate to good yields. Aryl triflates are less effective as coupling partners.

  摘要 4-三甲基甲锡基香豆素 2 可方便地从相应的 4-三氟甲氧基香豆素 1 中获得，与各种芳基碘化物进行 Pd(0)/CuI 共催化的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到 4-芳基香豆素 4。芳基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴的效果较差。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkenyl Carboxylates
  作者：Joseph Becica、Oliver R. J. Heath、Cameron H. M. Zheng、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202006586

  日期：2020.9.21

  desirable features as electrophiles for catalytic cross‐coupling: they are easy to access, robust during multistep synthesis, and mass‐efficient in coupling reactions. Alkenyl carboxylates, a class of readily prepared non‐aromatic electrophiles, remain difficult to functionalize through cross‐coupling. We demonstrate that Pd catalysis is effective for coupling electron‐deficient alkenyl carboxylates with

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。
• 一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085460B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前香豆素类化合物的合成方法中存在香豆素比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保的问题，本发明提出了一种4‑苯基香豆素类化合物的制备方法，以芳基取代苯并二氢吡喃‑4‑醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4‑苯基香豆素类化合物。本制备方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• Coumarin compounds and method for preparing and using the same
  申请人：Lin Guoqiang

  公开号：US20060063806A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  4-Substituted coumarin compounds having the general formula of where R is H, CHO, OCH 3 , X, NO 2 , an alkyl having C 1-10 , —OCH 2 O—, an aryl being mono- or poly-substituted with CN or COOCH 3 with the aryl being a phenyl, naphthyl, or azaryl, or a coumarin group that is substituted with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , with R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 being H, an alkyl having C 1-10 , X, NO 2 , CN, OCH 3 , COOCH 3 or OR 5 , R 5 being H or an alkyl having C 1-10 , and X being a halogen.

  具有下列一般式的4-取代香豆素化合物： 其中R为H、CHO、OCH3、X、NO2、具有C1-10的烷基、—OCH2O—、被CN或COOCH3单个或多个取代的芳基，所述芳基为苯基、萘基或氮杂芳基，或者是被R1、R2、R3、R4取代的香豆素基团，其中R1、R2、R3和R4为H、具有C1-10的烷基、X、NO2、CN、OCH3、COOCH3或OR5，R5为H或具有C1-10的烷基，而X为卤素。