1-[4-(4-benzhydryl-thiosemicarbazido)-3-nitrobenzenesulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid {2-[(2-dimethylaminoethyl)methylamino]ethyl}amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-benzhydryl-thiosemicarbazido)-3-nitrobenzenesulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid {2-[(2-dimethylaminoethyl)methylamino]ethyl}amide
• 英文别名: 1-[4-[2-(benzhydrylcarbamothioyl)hydrazinyl]-3-nitrophenyl]sulfonyl-N-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethyl]pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₃₂H₃₈N₈O₅S₂
• 分子量: 678.836
• InChiKey: WSFHOWFAVMCVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 1-[4-(4-benzhydryl-thiosemicarbazido)-3-nitrobenzenesulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid {2-[(2-dimethylaminoethyl)methylamino]ethyl}amide
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽B2受体拮抗剂：将啮齿动物选择性缓激肽类似物转化为有效的口服活性人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  1-（2-硝基苯基）硫代氨基脲（TSC）衍生物，（S）-1- [4-（4-苯甲硫基氨基脲基）-3-硝基苯磺酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-[（（2-二甲基氨基乙基）甲基氨基]乙]酰胺（布雷迪嗪；（S）-4）最近被公开为一种新型，有效，口服的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。该化合物以0.5 +/- 0.2 nM的K（i）抑制[3H] BK与表达B2受体的NG108-15细胞膜制剂（啮齿类神经母细胞瘤-神经胶质瘤）的特异性结合。化合物（S）-4还证明对大鼠的弗氏完全佐剂（FCA）诱导的机械性痛觉过敏具有口服功效，ED50值为0.84 micromol / kg。在我们优化了从TSC框架预测的终端绑定决定因素之后，我们发现可以用仅15倍的结合亲和力损失（（S）-14a）取代潜在的有毒硝基和二价硫部分。但是，发现Bradyzide及其同类物对在Cos-7细胞中表达的克隆的人B2受体的亲和力低得多。迄

  DOI：

  10.1021/jm0111088