methyl 4-(1H-indole-3-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(1H-indole-3-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1H-indol-3-yl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KGMOZOXSXXICFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Ni(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)2 、 频那醇硼烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4-(1H-indole-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的吲哚无痕定向C3选择性CH硼酸化

  摘要：

  报告了一种以 [Ni(IMes)2] 作为催化剂对吲哚进行无痕、定向 C3 选择性 CH 硼酸化的高效通用方案。[Ni(IMes)2] 对 NH 键的活化和硼化对于在 N 位安装 Bpin 部分作为无痕导向基团至关重要，这使得 CH 键的 C3 选择性硼化成为可能。形成的 N-Bpin 基团很容易通过 [Ni(IMes)2] 的氧化加成产物和原位生成的 HBpin 原位转化回 NH 基团。催化反应操作简单，允许各种取代吲哚与 B2pin2 以优异的产率和高选择性进行硼化反应。CH硼化之后可以在整个两步中进行 C-硼化吲哚的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05434

文献信息

• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachussetts Institute of Technology

  公开号：EP1354887B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• [EN] LIGANDS FOR METALS AND IMPROVED METAL-CATALYZED PROCESSES BASED THEREON<br/>[FR] LIGANDS POUR METAUX ET PROCESSUS PERFECTIONNES CATALYSES PAR DES METAUX BASES SUR CEUX-CI
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2000002887A2

  公开（公告）日：2000-01-20

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject processes provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.
• [EN] INDOLINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE L'INDOLINE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2010150837A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  　カルシウム感知受容体活性化作用を有する、下記の一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基などを示し、Ｒ３およびＲ４は各々独立してＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子などを示し、Ｒ６はカルボキシフェニル基などを示し、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して水素原子、ハロゲノ基、シアノ基などを示す。］で表わされる化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する、副甲状腺機能亢進症、二次性副甲状腺機能亢進症、原発性副甲状腺機能亢進症、腎性骨異栄養症または高カルシウム血症などの治療薬を提供する。
• Ni-Catalyzed Traceless, Directed C3-Selective C–H Borylation of Indoles
  作者：Ya-Ming Tian、Xiao-Ning Guo、Zhu Wu、Alexandra Friedrich、Stephen A. Westcott、Holger Braunschweig、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/jacs.0c05434

  日期：2020.7.29

  A highly efficient and general protocol for traceless, directed C3-selective C-H borylation of indoles with [Ni(IMes)2] as the catalyst is reported. Activation and borylation of N-H bonds by [Ni(IMes)2] is essential to install a Bpin moiety at the N-position as a traceless directing group, which enables the C3-selective borylation of C-H bonds. The N-Bpin group which is formed is easily converted in

  报告了一种以 [Ni(IMes)2] 作为催化剂对吲哚进行无痕、定向 C3 选择性 CH 硼酸化的高效通用方案。[Ni(IMes)2] 对 NH 键的活化和硼化对于在 N 位安装 Bpin 部分作为无痕导向基团至关重要，这使得 CH 键的 C3 选择性硼化成为可能。形成的 N-Bpin 基团很容易通过 [Ni(IMes)2] 的氧化加成产物和原位生成的 HBpin 原位转化回 NH 基团。催化反应操作简单，允许各种取代吲哚与 B2pin2 以优异的产率和高选择性进行硼化反应。CH硼化之后可以在整个两步中进行 C-硼化吲哚的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，