N-[(E)-(2,4-difluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(2,4-difluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂N₂O₂S
• 分子量: 310.32
• InChiKey: SNXMSULXSGUYMW-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-[(E)-(2,4-difluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 (S)-苄基 N-2-三氟乙酰氨基丙烯酰基恶唑烷酮进行不对称环加成、狄尔斯-阿尔德和环丙烷化转化

  摘要：

  获得氨基酸衍生物的不对称转化为靶向合成和药物制剂的中间体提供了有用的方法。报道了使用S-乙酰氨基丙烯酸苄酯恶唑烷酮1进行的两种新的选择性转化，包括与环戊二烯的 Diels-Alder [4 + 2]-环加成反应以及通过芳基甲苯磺酰腙的环丙烷化反应。在室温下（3 小时）使用氯化钛 (IV)与1和环戊二烯生成降冰片烯氨基酰基恶唑烷酮产物6 (82%)，具有高亲二烯体面优先性和 2:1 的外型与内型选择性。1与苯基甲苯磺酰腙在相转移条件下于 60 °C 进行环丙烷化，得到产物8 (71%)，  E至Z选择性为 3:1。观察到的选择性与低能构象中1的金属螯合物的过渡态一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133810
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2,4-二氟苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以71 %的产率得到N-[(E)-(2,4-difluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 (S)-苄基 N-2-三氟乙酰氨基丙烯酰基恶唑烷酮进行不对称环加成、狄尔斯-阿尔德和环丙烷化转化

  摘要：

  获得氨基酸衍生物的不对称转化为靶向合成和药物制剂的中间体提供了有用的方法。报道了使用S-乙酰氨基丙烯酸苄酯恶唑烷酮1进行的两种新的选择性转化，包括与环戊二烯的 Diels-Alder [4 + 2]-环加成反应以及通过芳基甲苯磺酰腙的环丙烷化反应。在室温下（3 小时）使用氯化钛 (IV)与1和环戊二烯生成降冰片烯氨基酰基恶唑烷酮产物6 (82%)，具有高亲二烯体面优先性和 2:1 的外型与内型选择性。1与苯基甲苯磺酰腙在相转移条件下于 60 °C 进行环丙烷化，得到产物8 (71%)，  E至Z选择性为 3:1。观察到的选择性与低能构象中1的金属螯合物的过渡态一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133810

文献信息

• Asymmetric cycloadditions, diels-alder and cyclopropanation transformations, with (S)-Benzyl N-2-trifluoroacetamidoacrylyl oxazolidinone
  作者：Isaac T. Smith、Peter Mpaata、Liahona Angelie、Nathan D. Steele、Spencer F. Taylor、Paul S. Mika、Harrison Z. Truman、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133810

  日期：2024.2

  Asymmetric transformations to access derivatives of amino acids offer useful approaches to intermediates for target directed synthesis and for medicinal agents. Two new selective transformations are reported using S-benzyl acetamidoacrylate oxazolidinone 1 include Diels-Alder [4 + 2]-cycloaddition with cyclopentadiene and cyclopropanation via aryl tosyl hydrazones. Use of titanium (IV) chloride at

  获得氨基酸衍生物的不对称转化为靶向合成和药物制剂的中间体提供了有用的方法。报道了使用S-乙酰氨基丙烯酸苄酯恶唑烷酮1进行的两种新的选择性转化，包括与环戊二烯的 Diels-Alder [4 + 2]-环加成反应以及通过芳基甲苯磺酰腙的环丙烷化反应。在室温下（3 小时）使用氯化钛 (IV)与1和环戊二烯生成降冰片烯氨基酰基恶唑烷酮产物6 (82%)，具有高亲二烯体面优先性和 2:1 的外型与内型选择性。1与苯基甲苯磺酰腙在相转移条件下于 60 °C 进行环丙烷化，得到产物8 (71%)，  E至Z选择性为 3:1。观察到的选择性与低能构象中1的金属螯合物的过渡态一致。