4-{[(2-carbamoylphenyl)amino]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2-carbamoylphenyl)amino]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Carbamoylanilino)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: NHIQKESMFXWSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2-carbamoylphenyl)amino]methyl}benzoic acid 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-[(4'-oxo-2,3,3',4',5,6-hexahydro-1'H-spiro[pyran-4,2'-quinazolin]-1'-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺，尿素和磺酰胺基团的新型螺吡喃喹唑啉酮衍生物的合成和抗菌研究

  摘要：

  通过多步合成法合成了三个新系列的包含酰胺，尿素和磺酰胺的喹唑啉酮衍生物。所需的中间体4 - [（4'-氧代2,3,3'，4'，5,6-六氢-1' ħ -螺[吡喃-4,2'-喹唑啉] -1'-基）甲基]苯甲酸4和1' - （3-氨基苄基）-2,3,5,6-四氢-1' ħ -螺[吡喃-4,2'-喹唑啉] -4'（3' ħ） -酮8通过酯的水解和硝基中间体的还原制备。从这两个支架合成了三个不同系列的化合物。关键支架4和8通过酰胺5a - k，尿素9a成功转化为目标分子– f和取代的磺酰胺10a – e。通过光谱分析表征了新合成化合物的化学结构。X射线晶体学研究证实了5d的结构。这些新合成的化合物筛选了对表皮葡萄球菌，伤寒沙门氏菌，变形杆菌以及志贺志贺菌的抗菌研究，以及对黑曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。在所有化合物中，9b - d对伤寒沙门氏菌。化合物9a对所有真菌染色均显示中等活性，而5I对奇异假

  DOI：

  10.1002/jhet.2976
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-{[(2-carbamoylphenyl)amino]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺，尿素和磺酰胺基团的新型螺吡喃喹唑啉酮衍生物的合成和抗菌研究

  摘要：

  通过多步合成法合成了三个新系列的包含酰胺，尿素和磺酰胺的喹唑啉酮衍生物。所需的中间体4 - [（4'-氧代2,3,3'，4'，5,6-六氢-1' ħ -螺[吡喃-4,2'-喹唑啉] -1'-基）甲基]苯甲酸4和1' - （3-氨基苄基）-2,3,5,6-四氢-1' ħ -螺[吡喃-4,2'-喹唑啉] -4'（3' ħ） -酮8通过酯的水解和硝基中间体的还原制备。从这两个支架合成了三个不同系列的化合物。关键支架4和8通过酰胺5a - k，尿素9a成功转化为目标分子– f和取代的磺酰胺10a – e。通过光谱分析表征了新合成化合物的化学结构。X射线晶体学研究证实了5d的结构。这些新合成的化合物筛选了对表皮葡萄球菌，伤寒沙门氏菌，变形杆菌以及志贺志贺菌的抗菌研究，以及对黑曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。在所有化合物中，9b - d对伤寒沙门氏菌。化合物9a对所有真菌染色均显示中等活性，而5I对奇异假

  DOI：

  10.1002/jhet.2976