2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methyl-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methyl-biphenyl
• 英文别名: 1,2,3,5-Tetrafluoro-4-(4-methylphenyl)benzene；1,2,3,5-tetrafluoro-4-(4-methylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₈F₄
• 分子量: 240.2
• InChiKey: LNMBQCIONQSZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methyl-biphenyl 在 (HC[(CMe)N(2,4,6-Me3C6H2)]2)AlH2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,6-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟代芳烃和杂芳烃的碳氟和碳氢键铝化

  摘要：

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706378
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四氟苯 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜催化的四氟硼酸芳族重氮与多氟芳烃的交叉偶联

  摘要：

  简要描述了四氟硼酸壬二唑鎓与多氟芳烃的新型交叉偶联反应。它具有反应效率高，官能团相容性好，反应条件温和，反应时间短，配体便宜的优点。该反应还可以从苯胺的一锅法进行，省去了四氟硼酸壬二唑鎓的分离。它已扩展到含有多氟芳烃结构部分的联芳基的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.110

文献信息

• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• Room-Temperature Direct Arylation of Polyfluorinated Arenes under Biphasic Conditions
  作者：Olivier René、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol1006136

  日期：2010.5.7

  New biphasic conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of electron-poor fluorinated arenes have been developed. Taking advantage of biphasic chemistry, the use of an immiscible mixture of water and an organic solvent allows complete solubilization of all components of the system, enabling the reaction to proceed at room temperature in yields up to 99%.
• Copper-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Polyfluoroarene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja077862l

  日期：2008.1.30

  An efficient, copper-catalyzed method for the arylation, alkenylation, and benzylation of polyfluoroarenes has been developed. Arenes containing two or more fluorine substituents on the aromatic ring can be efficiently functionalized. The best results are obtained by using a combination of copper iodide catalyst, phenanthroline ligand, aryl bromide or aryl iodide coupling partner, and DMF or DMF/xylene mixed solvent.
• Catalytic Intermolecular Direct Arylation of Perfluorobenzenes
  作者：Marc Lafrance、Christopher N. Rowley、Tom K. Woo、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja062509l

  日期：2006.7.1

  Penta-, tetra-, tri-, and difluorobenzenes undergo direct arylation with a wide range of arylhalides in high yield. Inverse reactivity is observed compared to the common electrophilic aromatic substitution pathway since electron-deficient, C-H acidic arenes react preferentially. Computational studies indicate that C-H bond cleavage occurs via a concerted carbon-palladium and carbon-hydrogen bond cleaving event involving a carbonate or a bromide ligand. The reactions are rapid, require only a slight excess of the perfluoroarene reagent, and utilize commercially available, air-stable catalyst precursors.