2,3,6-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl | 1422961-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2,3,6-trifluoro-4’-methylbiphenyl；2,3,6-trifluoro-4′-methyl-1,1′-biphenyl；1,2,4-Trifluoro-3-(4-methylphenyl)benzene；1,2,4-trifluoro-3-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 1422961-31-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: LZZVKAZWUYHNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrafluoro-4'-methyl-biphenyl 在 (HC[(CMe)N(2,4,6-Me3C6H2)]2)AlH2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,6-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟代芳烃和杂芳烃的碳氟和碳氢键铝化

  摘要：

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706378

文献信息

• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Reactivity of 1,2,3- and 1,2,4-Trifluorobenzenes in Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Xinzhe Shi、Shuxin Mao、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00412

  日期：2018.4.6

  The higher reactivity of the C4-H bond as compared to the C5-H bond of 1,2,3-trifluorobenzene in palladium-catalyzed direct arylation allows the selective synthesis of 4-aryl-1,2,3-trifluorobenzenes in moderate to high yields. In most cases, phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst and inexpensive KOAc base were employed. Then, from these 4-aryl-1,2,3-trifluorobenzenes, the palladium-catalyzed C–H bond functionalization

  在钯催化的直接芳基化反应中，与1,2,3-三氟苯的C5-H键相比，C4-H键具有更高的反应活性，可以选择性合成中度至高分子量的4-芳基-1,2,3-三氟苯高产。在大多数情况下，使用无膦的Pd（OAc）2催化剂和廉价的KOAc碱。然后，从这些4-芳基-1,2,3-三氟苯中，钯催化的C6-位的C–H键官能化可以合成相应的4,6-二芳基化的1,2,3-三氟苯。我们还将这些反应条件应用于1,2,4-三氟苯的区域选择性直接C3-芳基化。
• Copper-catalyzed cross-coupling of arenediazonium tetrafluoroborates with polyfluoroarenes
  作者：Xingyi Zhu、Feng Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.110

  日期：2013.3

  cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with polyfluoroarenes is briefly described. It has advantages of high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, mild reaction conditions, short reaction time, and inexpensive ligand. This reaction also can be performed as a one-pot process from anilines omitting isolation of arenediazonium tetrafluoroborates. It has been

  简要描述了四氟硼酸壬二唑鎓与多氟芳烃的新型交叉偶联反应。它具有反应效率高，官能团相容性好，反应条件温和，反应时间短，配体便宜的优点。该反应还可以从苯胺的一锅法进行，省去了四氟硼酸壬二唑鎓的分离。它已扩展到含有多氟芳烃结构部分的联芳基的制备。
• US7572825B2
  申请人：——

  公开号：US7572825B2

  公开（公告）日：2009-08-11