2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 5-(2-(hydroxymethyl)phenyl)pent-4-yn-1-ol；5-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]pent-4-yn-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZWOGVJYZHTZRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzyl alcohol 在 C₁₅H₂₀N₄Rh*C₃₂H₁₂BF₂₄ 作用下， 以 C₂D₂Cl₄ 为溶剂， 反应 25.2h， 生成 2,3,4,5-tetrahydrospiro[furan-2,3'-isochroman]
  参考文献：
  名称：

  炔二醇的 高效Rh（i）和Ir（i）单金属和双金属催化的二氢烷氧基化反应†

  摘要：

  炔二醇的高效铑（I）和铱（I）催化的二氢烷氧基化反应在此用于螺环酮和稠合的双环缩酮的合成。两个金属催化剂显示出对5-任环化差的选择性和效率外或6-内-元环。第一次，双重金属（铑 和 铱）催化剂体系可有效地用于形成5,6-螺酮，比单一金属催化剂更有效。与等效的单一催化剂相比，两种不同的金属产生了双重活化途径，从而增强了5元和6元环的闭合性。

  DOI：

  10.1039/b926773e
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2-碘苄醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  高活性单核NAC-金（I）催化剂

  摘要：

  一金就足够了：单核均质金催化剂显示出优异的催化活性，其活性与先前报道的金纳米颗粒催化剂和表面结合金络合物的数量级相当。在螺环化合物的模型合成中（参见图片），仅用0.000001 mol％的倍半硅氧烷取代的催化剂即可实现极高的周转率。

  DOI：

  10.1002/anie.201210351

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydroalkoxylation of Internal Alkynes
  作者：Kei Iio、Shusuke Sachimori、Tomomi Watanabe、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03368

  日期：2018.12.21

  double hydroalkoxylation of internal alkynes could be achieved using a Grubbs-type ruthenium carbene complex or its modified species to deliver a series of bridged- and spiroacetal derivatives in moderate to good yields. This study represents a new example of nonmetathetic reactions catalyzed by Grubbs-type ruthenium carbene complexes.

  内炔烃的分子内双加氢烷氧基化反应可以使用Grubbs型钌卡宾络合物或其修饰物以中等到良好的产率提供一系列桥缩和螺缩醛衍生物。这项研究代表了由Grubbs型钌卡宾配合物催化的非运动反应的新例子。
• Silver-Free Two-Component Approach in Gold Catalysis: Activation of [LAuCl] Complexes with Derivatives of Copper, Zinc, Indium, Bismuth, and Other Lewis Acids
  作者：Weizhen Fang、Marc Presset、Amandine Guérinot、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201304831

  日期：2014.4.25

  sometimes advisable to use silver‐free cationic gold complexes, which can be difficult to synthesize and to handle compared with the more robust chloride. We show in this study that various Lewis acids of the transition and main group metal families are expedient substitutes to silver salts. We have tested CuI, CuII, ZnII, InIII, SiIV, BiIII, and other salts in a variety of typical AuI‐catalyzed transformations

  [LAuCl]型配合物（L =膦，亚磷酸酯，NHC等）广泛用于均相催化中，但是，它们通常是无活性的，必须与卤化物清除剂一起使用。迄今为止，该作用主要被委托给银盐（AgSbF 6，AgPF 6，AgBF 4，AgOTf等）。但是，银盐可能是失活过程或副反应的来源，因此有时建议使用无银的阳离子金络合物，与更坚固的氯化物相比，它可能难以合成和处理。我们在这项研究中表明，过渡金属和主族金属族的各种路易斯酸是银盐的权宜之选。我们已经测试了Cu I，Cu II，锌II，在III，硅IV，铋III，并在各种典型的Au的其它盐我催化的转换，并且将结果已经揭示，[LAuCl]可以形成在它们的存在的活性物质。
• Bi- and tri-metallic Rh and Ir complexes containing click derived bis- and tris-(pyrazolyl-1,2,3-triazolyl) N–N′ donor ligands and their application as catalysts for the dihydroalkoxylation of alkynes
  作者：Khuong Q. Vuong、Chin M. Wong、Mohan Bhadbhade、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c3dt53295j

  日期：——

  3-triazol-1-yl)methyl)benzene (X = 2, 3 and 4; o-C6H4(PyT)2, m-C6H4(PyT)2 and p-C6H4(PyT)2) and 1d = 1,3,5-tris((4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene, 1,3,5-C6H3(PyT)3) were conveniently synthesised in ‘one pot’ reactions using the Cu(I) catalysed ‘click’ reaction. Rh(I), Ir(I), Rh(III) and Ir(III) complexes with ligands 1a–d of the general formulae C6H6−n[(PyT)M(CO)2]n[BArF4]n (M = Rh

  一系列双位和三位吡唑基-1,2,3-三唑基供体配体（1a–d ; 1a–c = 1，X-bis（（4-（（1 H -pyrazol-1-yl）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）苯（X = 2，3和4; o -C 6 H 4（PyT）2，m -C 6 H 4（PyT）2和p -C 6 H 4（PyT）2）和1d = 1,3,5-tris（（4-（（1 H-吡唑-1-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）苯，1,3,5-C 6 H3（PyT） 3）可以使用Cu（ I）催化的“点击”反应在“一锅法”反应中方便地合成。的Rh（我），IR（我），铑（ III）和Ir（ III）与配体配合物1A-d通式Ç 6 ħ 6- Ñ [（PYT）M（CO） 2 ] Ñ [巴˚F 4 ] n（M = Rh，Ir; n = 2，3; 2a–d ; 3a–d）和C 6 H 6− n [（PyT）MCp
• Highly active phosphite gold(i) catalysts for intramolecular hydroalkoxylation, enyne cyclization and furanyne cyclization
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Frank Rominger、Mariette M. Pereira、Rui M. B. Carrilho、Sónia A. C. Carabineiro、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c4cc00839a

  日期：——

  New and highly active mononuclear phosphite gold(I) catalysts are described. Turn-over numbers up to 37,000 for the furan-yne reaction and up to 28,000,000 for the two-fold hydroalkoxylation of alkynes are reported.

  描述了新型和高活性的单核亚磷酸金（I）催化剂。据报道，呋喃-炔反应的营业额高达37,000，炔烃的两倍加氢烷氧基化的营业额高达28,000,000。
• Intramolecular Alkyne Hydroalkoxylation and Hydroamination Catalyzed by Iridium Hydrides
  作者：Xingwei Li、Anthony R. Chianese、Tiffany Vogel、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ol052186i

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Iridium(III) hydrides prove to be air-stable active catalysts for intramolecular hydroalkoxylation and hydroamination of internal alkynes with proximate nucleophiles. The cyclization follows highly selective 6-endo-dig regiochemistry when regioselectivity is an issue.

  [反应：见正文]氢化铱（III）被证明是空气稳定的活性催化剂，用于分子内加氢烷氧基化和内部炔烃与近亲核试剂的加氢胺化反应。当区域选择性成为一个问题时，环化反应遵循高度选择性的6-endo-dig区域化学。