tert-butyl 2-(phenanthren-9-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(phenanthren-9-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(9-phenanthrylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: NOZIKSXRNVNAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl 2-(phenanthren-9-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  简明钯催化的碳氨化反应路线为（±）-酪氨酸

  摘要：

  外消旋的天然产物酪氨酸[[± ] -1 ]的全合成已通过沃尔夫及其同事开发的钯催化的碳氨化方法得到了证明。在这种情况下，分四个步骤制备富电子的芳基溴化物18，并用烯属氨基甲酸酯7进行钯催化的Wolfe碳氨化条件，以提供高收率的外消旋2-（芳基甲基）吡咯烷（±）-19。详细说明外消旋酪氨酸。Wolfe碳氨化方案的这种应用是构建天然产物的关键步骤，为该方法的实用性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/jo902114u
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 2-甲基-2-丙基4-戊烯-1-基氨基甲酸酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到tert-butyl 2-(phenanthren-9-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明钯催化的碳氨化反应路线为（±）-酪氨酸

  摘要：

  外消旋的天然产物酪氨酸[[± ] -1 ]的全合成已通过沃尔夫及其同事开发的钯催化的碳氨化方法得到了证明。在这种情况下，分四个步骤制备富电子的芳基溴化物18，并用烯属氨基甲酸酯7进行钯催化的Wolfe碳氨化条件，以提供高收率的外消旋2-（芳基甲基）吡咯烷（±）-19。详细说明外消旋酪氨酸。Wolfe碳氨化方案的这种应用是构建天然产物的关键步骤，为该方法的实用性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/jo902114u

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation: Synthesis and Applications of Enantiopure Pyrrolidine Derivatives[1]
  作者：Shih-Fan Hsu、Chih-Wei Ko、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100220

  日期：2011.7

  yields). The scope and limitations of this protocol were examined. The stereochemistry of the pyrrolidines was unaffected by the reaction conditions. The coupling products are important building blocks of phenanthroindolizidine alkaloids. Palladium‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition of 2,2′‐diiodobiphenyl with the thus‐generated (S)‐2‐(3‐trimethylsilyl‐2‐propynyl)pyrrolidine gave a good yield of the desilylated

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-SPengler环化产生的酪氨酸）。