(E)-3-[2-butyl-3-(4-iodobenzyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-thiophen-2-ylmethylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[2-butyl-3-(4-iodobenzyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-thiophen-2-ylmethylacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-butyl-3-[(4-iodophenyl)methyl]imidazol-4-yl]-2-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₃IN₂O₂S
• 分子量: 506.407
• InChiKey: KJVRLNBQTUKOTM-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-butyl-3-(4-iodobenzyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-thiophen-2-ylmethylacrylic acid 、 单氧化(~11~C)碳 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-[2-butyl-5-((E)-2-carboxy-3-thiophen-2-ylpropenyl)imidazol-1-ylmethyl]-(carboxy-(11)C)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [羧基-11C]依普罗沙坦的合成及生物学评价

  摘要：

  这项工作涉及放射化学和开发用放射性核素 11C 标记的新型 PET 示踪剂的新方法。已经探索了两种合成 11C 标记的丙烯酰胺的方法。首先，[1-11C]-丙烯酸由钯(0)-介导的乙炔与[11C]一氧化碳的11C-羧化反应获得；这可以转化为相应的酰氯，然后与苄胺结合形成 N-苄基[羰基-11C]丙烯酰胺。在第二种方法中，探索了钯 (0) 介导的卤乙烯与 [11C] 一氧化碳的羰基化。后一种方法在一步中生成标记的丙烯酰胺，保留 C=C 双键的构型，并且与乙炔方法相比需要更少的胺。乙烯基卤化物方法用于通过组合方法以 7-61% 衰减校正的放射化学产率合成 11C 标记的 EGFr 抑制剂库。根据计算对接研究，这些化合物被设计为靶向 EGFr 的活性或非活性形式。 铑 (I) 介导的叠氮化物和胺的羰基化交叉偶联被证明是一种非常普遍的反应，并用于合成一个双重 VEGFr-2/PDGFrβ 抑制剂文库，在

  DOI：

  10.1002/jlcr.1598
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (E)-3-[2-butyl-3-(4-iodobenzyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-thiophen-2-ylmethylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011