2-methyl-3-(2-phenyl-4-quinazolinyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-phenyl-4-quinazolinyl)propionic acid
• 英文别名: alpha-Methyl-2-phenyl-4-quinazolinepropanoic acid；2-methyl-3-(2-phenylquinazolin-4-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: UYYPURWRLOWDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-phenyl-4-quinazolinyl)propionic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 、 二乙胺 在 水 、 magnesium sulfate 、 异丙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.33h， 以Laevorotatory N,N-diethyl-α-methyl-2phenyl-4-quinazolinepropanamide (1.1 g , m.p. 93.5° C., is thereby isolated的产率得到N,N-diethyl-alpha-methyl-2-phenyl-4-quinazolinepropanamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active amides, processes for their preparation and

  摘要：

  公式为：##STR1## 中，A为##STR2##，V和W为H，卤素，烷基（1-3C），烷氧基（1-3C），NO.sub.2或CF.sub.3，Z与B的正交或相对位置相连，为苯基，可选择性取代，噻吩基或吡啶基，链X--（CH.sub.2）.sub.n--（CHR）.sub.m--CO--NR.sub.1 R.sub.2与B的正交或相对位置相连，R为H或烷基（1-3C），R.sub.1和R.sub.2为烷基（1-6C），环烷基（3-6C），苯基，苯基烷基，环烷基烷基，烯基（3-6C），R.sub.1和R.sub.2还可以与它们附着的氮原子形成吡咯烷，哌嗪，吗啉或硫代吗啉环，X为>CH--R.sub.3，>N--R.sub.4，>SO，>SO.sub.2，>O或>S，R.sub.3为H，烷基（1-3C），R.sub.4为烷基（1-3C），m=0或1，n=0，1或2，前提是，如果X为>SO，>SO.sub.2或>N--R.sub.4，则m+n之和至少为1，当A和B为N且Z与B的相对位置为para时，X不能表示为>CH--R.sub.3，当A为CH，B为N，Z与B的相对位置为ortho时，X为氧原子，R为氢原子，m+n之和不为1，并且不包括2-苯基-4-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯，具有有用的药理活性，例如作为抗焦虑药，抗癫痫药和抗心绞痛药。

  公开号：

  US04788199A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 、 sodium;hydride 、 4-bromomethyl-2-phenylquinazoline 、 水 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以α-methyl-2-phenyl-4-quinazolinepropanoic acid (4 g), m.p. 180° C., is obtained的产率得到2-methyl-3-(2-phenyl-4-quinazolinyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active amides, processes for their preparation and

  摘要：

  公式为：##STR1## 中，A为##STR2##，V和W为H，卤素，烷基（1-3C），烷氧基（1-3C），NO.sub.2或CF.sub.3，Z与B的正交或相对位置相连，为苯基，可选择性取代，噻吩基或吡啶基，链X--（CH.sub.2）.sub.n--（CHR）.sub.m--CO--NR.sub.1 R.sub.2与B的正交或相对位置相连，R为H或烷基（1-3C），R.sub.1和R.sub.2为烷基（1-6C），环烷基（3-6C），苯基，苯基烷基，环烷基烷基，烯基（3-6C），R.sub.1和R.sub.2还可以与它们附着的氮原子形成吡咯烷，哌嗪，吗啉或硫代吗啉环，X为>CH--R.sub.3，>N--R.sub.4，>SO，>SO.sub.2，>O或>S，R.sub.3为H，烷基（1-3C），R.sub.4为烷基（1-3C），m=0或1，n=0，1或2，前提是，如果X为>SO，>SO.sub.2或>N--R.sub.4，则m+n之和至少为1，当A和B为N且Z与B的相对位置为para时，X不能表示为>CH--R.sub.3，当A为CH，B为N，Z与B的相对位置为ortho时，X为氧原子，R为氢原子，m+n之和不为1，并且不包括2-苯基-4-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯，具有有用的药理活性，例如作为抗焦虑药，抗癫痫药和抗心绞痛药。

  公开号：

  US04788199A1

文献信息

• Use of a compound with affinity for the mitochondrial benzodiazepine receptor in cancer therapy
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1110552A1

  公开（公告）日：2001-06-27

  The present invention relates in particular to a combination product comprising at least one compound with affinity for the mitochondrial benzodiazepine receptor, and to at least one apoptosis-inducing agent for simultaneous or separate use or for use spread out over time, which is intended for the treatment of cancer. Another aspect of the present invention relates to the use of the said compound and/or of the said combination product for the manufacture of a medicinal product intended to facilitate the induction of apoptosis.

  本发明涉及一种组合产品，特别是包括至少一种具有亲和力的化合物，该化合物与线粒体苯二氮卓受体有亲和力，并且至少包括一种诱导细胞凋亡剂，用于同时或分别使用或分散使用，用于治疗癌症。本发明的另一个方面涉及所述化合物和/或所述组合产品的使用，用于制造用于促进细胞凋亡的药物。
• Pharmacologically active amides, processes for their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04788199A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Amides of formula: ##STR1## in which A is ##STR2## V and W are H, halogen, alkyl (1-3C), alkoxy (1-3C), NO.sub.2 or CF.sub.3, Z is bound in the ortho or para position with respect to B and is phenyl, optionally substituted, thienyl or pyridyl, the chain X--(CH.sub.2).sub.n --(CHR).sub.m --CO--NR.sub.1 R.sub.2 is bound in the ortho or para position with respect to B, R is H or alkyl (1-3C), R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl (1-6C), cycloalkyl (3-6C), phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl (3-6C), R.sub.1 and R.sub.2 can also form, with the nitrogen atom to which they are attached, a pyrrolidine, piperidine, morpholine or thiomorpholine ring, X is >CH--R.sub.3, >N--R.sub.4, >SO, >SO.sub.2, >O or >S, R.sub.3 is H, alkyl (1-3C), R.sub.4 is alkyl (1-3C) m=0 or 1 and n=0, 1 or 2, provided that, if X is >SO, >SO.sub.2 or >N--R.sub.4 , the sum m+n is equal to at least 1, that, when A and B are N and Z is in the para position with respect to B, X cannot denote the group >CH--R.sub.3 and that when A is CH, B is N, Z is in the ortho position with respect to B, X is an oxygen atom, and R is a hydrogen atom, the sum m+n is other than 1, and excluding 2-phenyl-4-quinolyl N,N-dimethylcarbamate, have useful pharmacological activity, e.g. as anxiolytics, anticonvulsants and antiangina agents.

  公式为：##STR1## 中，A为##STR2##，V和W为H，卤素，烷基（1-3C），烷氧基（1-3C），NO.sub.2或CF.sub.3，Z与B的正交或相对位置相连，为苯基，可选择性取代，噻吩基或吡啶基，链X--（CH.sub.2）.sub.n--（CHR）.sub.m--CO--NR.sub.1 R.sub.2与B的正交或相对位置相连，R为H或烷基（1-3C），R.sub.1和R.sub.2为烷基（1-6C），环烷基（3-6C），苯基，苯基烷基，环烷基烷基，烯基（3-6C），R.sub.1和R.sub.2还可以与它们附着的氮原子形成吡咯烷，哌嗪，吗啉或硫代吗啉环，X为>CH--R.sub.3，>N--R.sub.4，>SO，>SO.sub.2，>O或>S，R.sub.3为H，烷基（1-3C），R.sub.4为烷基（1-3C），m=0或1，n=0，1或2，前提是，如果X为>SO，>SO.sub.2或>N--R.sub.4，则m+n之和至少为1，当A和B为N且Z与B的相对位置为para时，X不能表示为>CH--R.sub.3，当A为CH，B为N，Z与B的相对位置为ortho时，X为氧原子，R为氢原子，m+n之和不为1，并且不包括2-苯基-4-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯，具有有用的药理活性，例如作为抗焦虑药，抗癫痫药和抗心绞痛药。
• US4788204A
  申请人：——

  公开号：US4788204A

  公开（公告）日：1988-11-29
• US4788199A
  申请人：——

  公开号：US4788199A

  公开（公告）日：1988-11-29
• Pharmacologically active amides and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04788204A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Amides of formula: ##STR1## in which A is ##STR2## V and W are H, halogen, alkyl (1-3C), alkoxy (1-3C), NO.sub.2 or CF.sub.3, Z is bound in the ortho or para position with respect to B and is phenyl, optionally substituted, thienyl or pyridyl, the chain X-(CH.sub.2).sub.n --(CHR).sub.m --CO--NR.sub.1 R.sub.2 is bound in the ortho or para position with respect to B, R is H or alkyl (1-3C), R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl (1-6C), cycloalkyl (3-6C), phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl (3-6C), R.sub.1 and R.sub.2 can also form, with the nitrogen atom to which they are attached, a pyrrolidine, piperidine, morpholine or thiomorpholine ring, X is >CH--R.sub.3, >N--R.sub.4, >SO, >SO.sub.2, >O or >S, R.sub.3 is H, alkyl (1-3C), R.sub.4 is alkyl (1-3C) m=0 or 1 and n=0, 1 or 2, provided that, if X is >SO, >SO.sub.2 or >N--R.sub.4, the sum m+n is equal to at least 1, that, when A and B are N and Z is in the para position with respect to B, X cannot denote the group >CH--R.sub.3 and that when A is CH, B is N, Z is in the ortho position with respect to B, X is an oxygen atom, and R is a hydrogen atom, the sum m+n is other than 1, and excluding 2-phenyl-4-quinolyl N,N-dimethylcarbamate, have useful pharmacological activity, e.g. as anxiolytics, anticonvulsants and antiangina agents.

  公式为：##STR1## 其中A为##STR2## V和W为H，卤素，烷基（1-3C），烷氧基（1-3C），NO.sub.2或CF.sub.3，Z与B的正交或平行位置相结合，其为苯基，可选择性取代，噻吩基或吡啶基，链X-(CH.sub.2).sub.n --(CHR).sub.m --CO--NR.sub.1 R.sub.2与B的正交或平行位置相结合，R为H或烷基（1-3C），R.sub.1和R.sub.2为烷基（1-6C），环烷基（3-6C），苯基，苯基烷基，环烷基烷基，烯基（3-6C），R.sub.1和R.sub.2还可以与它们附着的氮原子形成吡咯烷，哌嗪，吗啉或硫代吗啉环，X为>CH--R.sub.3，>N--R.sub.4，>SO，>SO.sub.2，>O或>S，R.sub.3为H，烷基（1-3C），R.sub.4为烷基（1-3C），m=0或1，n=0，1或2，前提是，如果X为>SO，>SO.sub.2或>N--R.sub.4，则m + n的总和至少为1，当A和B为N且Z相对于B在para位置时，X不能表示为>CH--R.sub.3，当A为CH，B为N，Z相对于B在ortho位置时，X为氧原子，R为氢原子，m + n的总和不为1，并且不包括2-苯基-4-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯，具有有用的药理活性，例如作为抗焦虑药，抗癫痫药和抗心绞痛药。