(2S,4S)-4-propyl-glutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-propyl-glutamic acid
• 英文别名: (2S,4S)-2-amino-4-propylpentanedioic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: KXVTWKUIWACPEZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Eth-(Z)-ylidene-4-propyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester 在 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 甲基3-(乙酰氧基)-3-丁烯酸酯 、 谷氨酸草乙酸氨基转移酶(猪心脏) 、 磷酸吡哆醛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-propyl-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  A new access to alkyl-α-ketoglutaric acids, precursors of glutamic acid analogues by enzymatic transamination. Application to the synthesis of (2S,4R)-4-propyl-glutamic acid

  摘要：

  4-Alkyl-2-alkylidene-glutaric acids are easily obtained by a Claisen-Johnson rearrangement, providing a short access to 4-alkyl-alpha-ketoglutaric acids. These compounds are substrates of the glutamic oxalacetic transaminase (GOT), allowing the enzymatic synthesis of biologically important analogues of L-glutamate. A new analogue, (2S,4R)-4-propyl-glutamic acid, is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01302-7