O-acetyl-L-homoserine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-acetyl-L-homoserine hydrochloride
• 英文别名: O-Acetyl-L-homoserin; Hydrochlorid；(2S)-4-acetyloxy-2-aminobutanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: LFZHWEFUZURWRL-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 O-acetyl-L-homoserine hydrochloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-O-acetyl-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-amino-2-oxo-pyrrolidines, novel intermediates and their use

  摘要：

  这项发明涉及一种制备一般式I的γ-内酰胺的方法。该发明还涉及一般式V、IV和II的新有利中间体及其盐和用途。一般式I的化合物是通过环化一般式II的化合物获得的，而一般式II的化合物可以从中间体V制备。

  公开号：

  US06281364B1
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 、 乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以yields 90.1 g (75%) of O-acetyl-L-homo-serine hydrochloride的产率得到O-acetyl-L-homoserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-amino-2-oxo-pyrrolidines, novel intermediates and their use

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式I的γ-内酰胺的过程。本发明还涉及一般式V、IV和II的新有利中间体及其盐和使用。一般式I的化合物是通过环化一般式II的化合物得到的，而一般式II的化合物可以从中间体化合物V制备。

  公开号：

  US06492541B2

文献信息

• Enzyme catalysed synthesis of L-[4-¹¹C]aspartate and L-[5-¹¹C]glutamate
  作者：G. Antoni、H. Omura、M. Ikemoto、R. Moulder、Y. Watanabe、B. Långström

  DOI：10.1002/jlcr.454

  日期：2001.3.30

  The nitriles β-[11C]cyano-L-alanine 1 and γ-[11C]cyano-α-amino-L-butyric acid 2 were obtained by enzymatic catalysis from O-acetyl-L-serine and O-acetyl-L-homoserine with carrier added hydrogen [11C]cyanide (0.1 µmol), using O-acetyl-L-serine sulfhydrylase [EC.4.2.99.8] and O-acetyl-L-homoserine sulfhydrylase [EC.4.2.99.10], respectively. L-[4-11C]Aspartate 3 and L-[5-11C]glutamate 4 were then obtained by alkaline hydrolysis of 1 and 2, respectively. Purification by semi-preparative HPLC yielded 3 and 4 with radiochemical purities higher than 95% and with decay corrected radiochemical yields of 60–70% and 50–60%, respectively based on the total amount of collected hydrogen [11C]cyanide. The enantiomeric purities were determined, after derivatisation with N-α-(2,4-dinitrophenyl-5-fluoro-)-L-alaninamide, by HPLC to be higher than 97.5%. The total reaction times for 3 and 4, counted from end of bombardment, were 50–55 min. The specific radioactivity of 3 and 4 were approximately 30 GBq/µmol at end of synthesis starting from 20 GBq hydrogen [11C]cyanide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  以 O-乙酰基-L-丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]为载体，添加[11C]氰化氢（0.1 µmol），通过酶催化从 O-乙酰基-L-丝氨酸和 O-乙酰基-L-高丝氨酸中分别获得腈 β-[11C]氰基-L-丙氨酸 1 和 γ-[11C]氰基-α-氨基-L-丁酸 2。.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]。然后分别通过碱水解 1 和 2 得到 L-[4-11C]天冬氨酸 3 和 L-[5-11C]谷氨酸 4。通过半制备高效液相色谱法纯化得到的 3 和 4 的放射化学纯度高于 95%，根据收集的[11C]氰化氢总量计算，衰变校正放射化学收率分别为 60-70% 和 50-60%。经 HPLC 测定，用 N-α-（2,4-二硝基苯基-5-氟）-L-丙氨酰胺衍生后，对映体纯度高于 97.5%。从轰击结束算起，3 和 4 的总反应时间为 50-55 分钟。从 20 GBq [11C]cyanide 氢开始，合成结束时 3 和 4 的比放射性约为 30 GBq/µmol。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Kitagawa; Monobe, Journal of Biochemistry, 1933, vol. 18, p. 333,337
  作者：Kitagawa、Monobe

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of 3-amino-2-oxo-pyrrolidines, novel intermediates and their use
  申请人：Degussa-Huls AG

  公开号：US06281364B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of &ggr;-lactams of the general formula I The invention relates also to novel advantageous intermediates of the general formulae V, IV and II and their salts and their use. The compounds of the general formula I are obtained by cyclising compounds of the general formula II which can be prepared from the intermediate compounds V.

  这项发明涉及一种制备一般式I的γ-内酰胺的方法。该发明还涉及一般式V、IV和II的新有利中间体及其盐和用途。一般式I的化合物是通过环化一般式II的化合物获得的，而一般式II的化合物可以从中间体V制备。