3-isobutyl-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-isobutyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methylpropyl)isochromen-1-one；3-(2-methylpropyl)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HDTFHOORXNCLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 4-甲基-2-戊酮 在 potassium phenolate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-isobutyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化/碘化物促进的α-芳基化酮用于异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  已经通过钯催化的α-芳基化步骤，接着进行分子内环化过程，从2-卤代苯甲酸酯和酮直接合成了多种异香豆素。向反应混合物中加入碘化物阴离子增加了产率和选择性，特别是当使用2-溴苯甲酸酯时。这种无膦的一锅合成功能具有较高的官能团耐受性，可使用装饰精美的异香豆素。这种通用方法成功地完成了具有抗菌和抗真菌活性的重要天然产物木霉素A的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01355

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Homocoupling of Weakly Coordinating Sulfoxonium Ylides via C−H Activation/Annulations: Synthesis of Functionalized Isocoumarins
  作者：Ming‐Dong Zhou、Zhen Peng、He Wang、Zhao‐Hui Wang、Da‐Jin Hao、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900764

  日期：2019.11.19

  Homocoupling of weakly coordinating sulfoxonium ylides was accomplished via ruthenium (II) catalyzed C‐H activation process. This strategy provides a convenient, efficient and step‐economic method to access 3‐substituted isocoumarins with good functional group tolerance. The sulfoxonium ylide acts both as the convenient aromatic substrate and the acylmethylation reagent in this transformation. Moreover

  通过钌（II）催化的C-H活化过程完成了配位较弱的sulf氧亚砜的同质偶联。该策略提供了一种方便，高效且经济的方法来获得具有良好官能团耐受性的3-取代异香豆素。在该转化中，ox氧鎓叶立德既充当方便的芳族底物又充当酰基甲基化试剂。此外，产品可以转化为各种有价值的衍生物。
• Pd-Catalyzed/Iodide-Promoted α-Arylation of Ketones for the Regioselective Synthesis of Isocoumarins
  作者：Alessandra Casnati、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Nicola Della Ca’、Elena Motti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01355

  日期：2017.8.4

  synthesized directly from 2-halobenzoates and ketones through a palladium-catalyzed α-arylation step followed by an intramolecular cyclization process. The addition of iodide anions to the reaction mixture increased yields and selectivities especially when 2-bromobenzoates were employed. This phosphine-free one-pot synthesis features a high functional group tolerance and gives access to richly decorated

  已经通过钯催化的α-芳基化步骤，接着进行分子内环化过程，从2-卤代苯甲酸酯和酮直接合成了多种异香豆素。向反应混合物中加入碘化物阴离子增加了产率和选择性，特别是当使用2-溴苯甲酸酯时。这种无膦的一锅合成功能具有较高的官能团耐受性，可使用装饰精美的异香豆素。这种通用方法成功地完成了具有抗菌和抗真菌活性的重要天然产物木霉素A的全合成。