2-methyl-6-morpholinobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-6-morpholinobenzonitrile
• 英文别名: 2-Methyl-6-morpholin-4-ylbenzonitrile；2-methyl-6-morpholin-4-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LQZCPTNXQJYMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 2-碘代甲苯 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2-methyl-6-morpholinobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯介导的串联胺化/氰化反应：一种合成邻氨基苯甲腈的方法

  摘要：

  通过使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂和Zn（CN）2作为终止剂，开发了通过卡塞拉尼型C–H官能化进行的钯催化，降冰片烯介导的串联胺化/氰化反应。这种形成一个C–N键和一个C–C键的转变，为从容易获得的起始原料在一锅中合成邻氨基苯甲腈提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02249

文献信息

• Palladium-Catalyzed Norbornene-Mediated Tandem <i>ortho</i>-C–H-Amination/<i>ipso</i>-C–I-Cyanation of Iodoarenes: Regiospecific Synthesis of 2-Aminobenzonitrile
  作者：Biju Majhi、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02113

  日期：2016.9.2

  Efficient tandem ortho-C–H-amination/ipso-cyanation of iodoarenes was accomplished under a norbornene-mediated Pd-catalyzed process. A series of functionalized 2-aminobenzonitriles with much potential in the pharmaceutical industry were obtained by this protocol. This strategy was successfully employed for substitution with two cyano and four amino functionalities in an arene unit in one step under

  高效串联邻-C-H-胺化/本位iodoarenes的-cyanation被降冰片烯-介导的Pd催化的过程下完成的。通过该方案获得了一系列在制药工业中具有巨大潜力的官能化的2-氨基苯甲腈。在指定条件下，这一策略已成功用于一步一步在芳烃单元中被两个氰基和四个氨基官能团取代。